Metilkobalamin
| Metilkobalamin | ||
|---|---|---|
| Naziv lijeka | Metilkobalamin | |
| ||
| ATC kodovi | B03 BA05 | |
| CAS registarski broj | 13422-55-4 | |
| Stručne informacije | ||
| ||
 Ime po IUPAC Karbanid; kobalt(3+); | ||
| Sumarna formula | C63H91CoN13O14P | |
| Molarna masa | 1344,40 g/mol | |
| ||
| Izlučivanje |
| |
Metilkobalamin (mekobalamin, MeCbl ili MeB12) jest kobalamin, oblik vitamina B12. Od cijanokobalamina razlikuje se po tome što je cijan na kobaltu zamijenjen metil grupom.[1]Metilkobalaminski oktaedarski kobalt(III) centar može se dobiti kao prozirno crveni kristal. Iz perspektive koordinacijske hemije, metilkobalamin je značajan kao rijedak primjer spoja koji sadrži vezu metal-alkil. Nikl-metil repromaterijali su završni korak metalogeneze. Metilkobalamin je fiziološki ekvivalent vitamina B12, a može se koristiti za sprečavanje ili liječenje patoloških stanje koja proizlaze iz nedostatka vitamina B12 (nedostatak vitamina B12), kao što je perniciozna anemija.
Metilkobalamin se koristi u liječenju periferne i dijabetesne neuropatije, kao u preliminarnom liječenju amiotrofne lateralne skleroze.[2] Metilkobalamin koji se proguta ne koristi se direktno kao kofaktor, nego se prvo pretvara u MMACHC u kob(II)alamin. Kob(II)alamin se kasnije pretvara u druga dva oblika – adenozilkobalamin i metilkobalamin za upotrebu kao kofaktora. Tačnije, etilkobalamin se prvo dealkilizira, a zatim regenerira.[3][4][5]
Jedan od autor smatra da je važno da se nedostatak vitamina B12 tretira hidroksokobalaminom ili cijanokobalaminom ili kombinacijom adenozilkobalamina i metilkobalamina, a ne samim metilkobalaminom.[6]
Proizvodnja
[uredi | uredi izvor]
Metilkobalamin može se dobiti i laboratorijski, redukcijom cijanokobalamina sa natrij-borohidridom u alkalnom rastvoru, a zatim dodavanjem metil-jodida.[7]
Funkcije
[uredi | uredi izvor]Metilkobalamin sudjeluje u Wood-Ljungdahlovom putu, u kojem neki organizmi koriste ugljik-dioksida kao izvor organskih spojeva. U ovom putu, metilkobalamin daje metil grupu koja se uparuje sa ugljik-monoksidom (izvedenim iz CO2) dajući acetil-CoA. Acetl-CoA je izuvedenica acetatne kiseline koja je pretvorena u mnogo kompleksnije molekule koje odgovaraju datom organizmu.[8]
Metilkobalamin proizvode i neke bakterije. On ima važnu ulogu u okruženju, gdje je odgovoran za biometilaciju određenih teških metala Naprimjer, djelovanjem metilkobalamina nastaje vrlo toksična metil-živa.[9] U ovoj ulozi, metilkobalamin služi kao izvor CH3+.
Nedostatak metilkobalamina može dovesti do megaloblastne anemije i subakutne kombinacije degeneracije kičmene moždine.[10]
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ L. R. McDowell, Vitamins in animal and human nutrition
- ^ http://www.eisai.com/news/enews201535pdf.pdf
- ^ doi:10.1074/jbc.M109.057877
- ^ doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005
- ^ doi:10.1017/S1462399410001651
- ^ Thakkar, K.; Billa, G. (2015). "Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition. 69 (1): 1–2. doi:10.1038/ejcn.2014.165. ISSN 1476-5640. PMID 25117994.
- ^ David Dophin (1971). "Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond". D.B. McCormick and L.D. Wright, Eds. Vol. XVIII: 34-54. Referenca sadrži prazan nepoznati parametar:
|month=(pomoć);|volume=sadrži dodatni tekst (pomoć) - ^ Fontecilla-Camps, J. C.; Amara, P.; Cavazza, C.; Nicolet, Y.; Volbeda, A. (2009). "Structure–function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes". Nature. 460 (7257): 814–822. doi:10.1038/nature08299. PMID 19675641.
- ^ Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine
- ^ Bémeur, Chantal; et al. (2011). Blass, John P. (ured.). Neurochemical Mechanisms in Disease. Springer. str. 112–3.
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]