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Entdecker Jahr Reagenzien Kurzbeschreibung Zielmolekül(e) Quelle
Radziszewski-Synthese
Bronisław Leonard Radziszewski 1882 Diketone, Ammoniak, Aldehyde Bildung eines Diimins, Reaktion mit Carbonylgruppe Imidazole [1][2]
Reaktionsschema Radziszewski-Synthese
Ramberg-Bäcklund-Reaktion
Ludwig Ramberg, Birger Bäcklund 1940 α-Halogen-Sulfone, Base nukleophile Substitution, Abspaltung von SO2 Alkene [3]
Reaktionsschema Ramberg-Bäcklund-Reaktion
Rauhut-Currier-Reaktion
Michael M Rauhut, Helen Currier 1963 elektronenarme Alkene wie Enone, Organophosphorverbindungen Baylis-Hillman-Reaktion Bildung einer C-C-Bindung zum Dimer [4]
Reed-Reaktion
Cortes F. Reed 1933 Alkane, Schwefeldioxid, Chlor photochemische, radikalische Sulfochlorierung Alkylsulfonylchloride [5]
Reetz-Alkylierung
Manfred T. Reetz 1981 Ketone/tertiäre Alkohole, Dimethyltitandichlorid Alkylierung Methylierte Verbindungen [6]
Reformatzki-Reaktion
Sergei Nikolajewitsch Reformatski 1887 Aldehyde/Ketone, Zink, α-halogenierte Carbonsäureester Bildung des Reformatzki-Reagenzes, nukleophile Addition, wässrige Aufarbeitung β-Hydroxycarbonsäureester [7]
Reaktionsschema Reformatzki-Reaktion
Regitz-Diazotransfer
Otto Dimroth, Manfred Regitz 1910/1964 Diazo-Donoren (z.B. Azide), C-H-acide Verbindungen, Base Deprotonierung, Übertragung einer Azogruppe Diazoverbindungen [8][9]
Reilly-Hickinbottom-Umlagerung
Joseph Reilly, Wilfred John Hickinbottom 1920 N-Alkylaniline, Lewis-Säure Umlagerung alkylsubstituierte Aniline [10]
Reaktionsschema Reilly-Hickinbottom-Umlagerung
Reimer-Tiemann-Reaktion
Karl Ludwig Reimer, Friedrich Tiemann 1876 Phenole, Chloroform, Base Bildung von Dichlorcarben, Anlagerung an Phenolat in ortho-Position, Rearomatisierung unter Chloridabspaltung, Hydrolyse ortho-formylierte Phenole [11]
Reaktionsschema Reimer-Tiemann-Reaktion
Reissert-Aldehydsynthese
siehe Grosheintz-Fischer-Reissert-Aldehyd-Synthese
Reissert-Indol-Synthese
Arnold Reissert 1897 Nitrotoluole, Oxalsäuredimethylester, Base, Zinn(II)-chlorid Deprotonierung, Addition/Eliminierung, Reduktion, Ringschluss, Abspaltung von Methanol, Wasser, CO2 Indole [12]
Reaktionsschema Reissert-Indol-Synthese
Reissert-Reaktion
Arnold Reissert 1905 Pyridine/Chinoline, Säurechloride, Kaliumcyanid Acylierung des Stickstoffs, Nucleophile aromatische Substitution funktionalisierte Pyridine/Chinoline [13]
Reaktionsschema Reissert-Reaktion
Reissert-Henze-Reaktion
Arnold Reissert, Marcus Henze 1936 Pyridin-N-Oxide, Benzoylchlorid, Kaliumcyanid Aktivierung des Sauerstoffs, Nucleophile aromatische Substitution α-cyano-Pyridine [14]
Reppe-Alkin-Cyclotrimerisierung
Walter Reppe 1948 Alkine, Nickel(II)-/Palladium/Rhodium-Komplexe [2+2+2]-Cyclotrimerisation Benzolderivate [15]
Reaktionsschema Reppe-Alkin-Cyclotrimerisierung
Reppe-Cyclisierung
Walter Reppe 1948 Alkine, Nickel(II)-Komplex [2+2+2+2]-Cyclotetramerisation Cyclooctatetraene [16]
Reaktionsschema Reppe-Cyclisierung
Reppe-Carbonylierung
Walter Reppe 1953 Alkene/Alkine, Kohlenstoffmonoxid, Wasser/Alkohole/Carbonsäuren, Palladium- oder Cobalt-Komplexe Dreikomponentenreaktion α,β-ungesättigte Carbonsäuren/Ester/Anhydride [17]
Reaktionsschema Reppe-Carbonylierung
Reppe-Vinylierung
Walter Reppe 1933 Ethin, Alkohole/Thiole/Amine/Carbonsäuren, Base nucleophile Addition Vinylether/Vinylsulfide/Enamine/Vinylester [18]
Reaktionsschema Reppe-Vinylierung
Reverdin-Reaktion
Frédéric Reverdin 1896 4-Iodanisol, Salpetersäure aromatische Nitrierung mit Umlagerung 2-Iod-4-nitroanisol [19]
Reaktionsschema Reverdin-Reaktion
Riehm-Chinolinsynthese
P. Riehm 1885 Arylaminhydrochloride, Ketone, Aluminiumtrichlorid aromatische Cyclisierung mit Methanabspaltung Chinoline [20]
Riemschneider-Thiocarbamatsynthese
Randolph Riemschneider 1951 Thiocyanate, Schwefelsäure, Wasser/Alkohole Protonierung, Bildung eines Carbokations, innermolekulare Umlagerung Thiocarbamate [21]
Reaktionsschema Riemschneider-Thiocarbamatsynthese
Riley-Oxidation
Harry Lister Riley 1932 Ketone/Alkene, Selendioxid Oxidation in α-Position Aldehyde/Ketone/Alkene [22]
Reaktionsschema Riley-Oxidation
Ritter-Reaktion
John Joseph Ritter 1948 Nitrile, Alkohole/Alkene, Säure Bildung eines Carbeniumions, Nukleophiler Angriff, Hydrolyse, Protonenumlagerung N-Alkylamide [23]
Reaktionsschema Ritter-Reaktion
Robinson-Anellierung
Robert Robinson 1935 Ketone, α,β-ungesättigte Ketone, Base Michael-Reaktion, Aldolreaktion Bildung von Sechsringen [24]
Reaktionsschema Robinson-Anellierung
Robinson-Gabriel-Synthese
Robert Robinson, Siegmund Gabriel 1909 N-Acyl-α-aminoketone, schweflige Säure Protonierung, intermolekulare Kondensation, Dehydrierung Oxazole [25][26]
Reaktionsschema Robinson-Gabriel-Synthese
Robinson-Schöpf-Reaktion
Robert Robinson, Clemens Schöpf 1917/1935 Methylamin, Acetondicarbonsäure, Aldehyde doppelte Mannich-Reaktion Tropan-Alkaloide [27][28]
Reaktionsschema Robinson-Schöpf-Reaktion
Rosenmund-Reduktion
Karl Wilhelm Rosenmund 1918 Carbonsäurechloride, Wasserstoff, Palladium (Katalysator) Reduktion Aldehyde [29]
Reaktionsschema Rosenmund-Reduktion
Rosenmund-von-Braun-Synthese
Karl Wilhelm Rosenmund, Julius von Braun 1919/1931 Arylhalogenide, Kupfer(I)-cyanid nukleophile aromatische Substitution Arylnitrile [30][31]
Reaktionsschema Rosenmund-von-Braun-Synthese
Rothemund-Reaktion
Paul Rothemund 1935 Pyrrol, Aldehyde, Säure Bildung eines Dipyrromethans, Ringschluss, Oxidation Porphyrine [32]
Reaktionsschema Rothemund-Reaktion
Roush-Reaktion
William R. Roush 1985 Aldehyde, Crotonboronate, Base asymetrische Allylierung chirale Homoallylalkohole [33]
Reaktionsschema Roush-Reaktion
Rowe-Umlagerung
Frederick Maurice Rowe 1926 Phthalazin-1-one, Säure Umlagerung Phthalazinone [34]
Reaktionsschema Rowe-Umlagerung
Rubottom-Oxidation
George M. Rubottom 1974 Aldehyde/Ketone, meta-Chlorperbenzoesäure, Triethylsilyltriflat, Triethylamin Oxidation α-Hydroxy-Ketone/-Aldehyde [35]
Reaktionsschema Rubottom-Oxidation
Ruff-Abbau (Ruff-Fenton-Abbau)
Otto Ruff 1898 Aldosen, Bromlösung, Wasserstoffperoxid, Eisen(III)-salze oxidative Decarboxylierung um ein C-Atom verkürzte Aldosen [36]
Reaktionsschema Ruff-Abbau
Rupe-Umlagerung
Hans Rupe 1926 tertiäre Propargylalkohole, Säure Abspaltung von Wasser, Bildung einer Enin-Zwischenstufe, Reaktion mit Wasser α,β-ungesättigte Ketone [37]
Ružička-Ringsynthese
Leopold Ružička 1926 α,ω-Dicarbonsäuren, Thoriumdioxid Cyclisierung cyclische Ketone [38]
Reaktionsschema Ružička-Ringsynthese

Quellen

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  1. ↑ Br. Radziszewski: Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 15, 1882, S. 1493, doi:10.1002/cber.18820150207.
  2. ↑ Br. Radzisewski: Ueber Glyoxalin und seine Homologe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 15, 1882, S. 2706, doi:10.1002/cber.188201502245.
  3. ↑ L. Ramberg, B. Bäcklund: Ark. Chim., Mineral Geol. 1940, 27, 13A, S. 1- 50.
  4. ↑ Patent US3074999A: Preparation of dialkyl 2-methyleneglutarates. Angemeldet am 31. Dezember 1958, veröffentlicht am 22. Januar 1963, Anmelder: American Cyanamid Co, Erfinder: Michael M Rauhut, Helen Currier.‌
  5. ↑ Patent US2046090: Method of halogenating compounds and product resulting therefrom. Angemeldet am 29. Dezember 1933, veröffentlicht am 30. Juni 1936, Erfinder: Cortes F. Reed.‌
  6. ↑ Manfred T. Reetz, Jürgen Westermann, Rainer Steinbach: Direct geminal dimethylation of ketones using dimethyltitanium dichloride. In: Journal of the Chemical Society. Chemical communications. 1981, Nummer 5, S. 237 doi:10.1039/C39810000237.
  7. ↑ Sergius Reformatsky: Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20, 1887, S. 1210, doi:10.1002/cber.188702001268.
  8. ↑ Otto Dimroth: Über intramolekulare Umlagerungen. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 373, 1910, S. 336, doi:10.1002/jlac.19103730306.
  9. ↑ Manfred Regitz: Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, I. Eine neue Synthese für α-Diazo-β-dicarbonylverbindungen aus Benzolsulfonylaziden und β-Diketonen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 676, 1964, S. 101, doi:10.1002/jlac.19646760112.
  10. ↑ Joseph Reilly, Wilfred John Hickinbottom: XV.—Intramolecular rearrangement of the alkylarylamines: formation of 4-amino-n-butylbenzene. In: J. Chem. Soc., Trans.. 117, 1920, S. 103, doi:10.1039/CT9201700103.
  11. ↑ K. Reimer, F. Tiemann: Ueber die Einwirkung von Chloroform auf alkalische Phenolate. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 9, Nr. 1, 1876, S. 824–828, (Digitalisat). – K. Reimer, F. Tiemann: Ueber die Einwirkung von Chloroform auf alkalische Phenole und besonders aromatische Oxysäuren in alkalischer Lösung. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 9, Nr. 2, 1876, S. 1268–1278, (Digitalisat). – K. Reimer, F. Tiemann: Ueber die Einwirkung von Tetrachlorkohlenstoff auf Phenol in alkalischer Lösung (Bildung von Salicylsäure und Paroxybenzooesäure). In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 9, Nr. 2, 1876, S. 1285–1287, (Digitalisat).
  12. ↑ Arnold Reissert: Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 30, 1897, S. 1030, doi:10.1002/cber.189703001200.
  13. ↑ Arnold Reissert: Ueber die Einführung der Benzoyl-gruppe in tertiäre cyclische Basen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, 1905, S. 1603, doi:10.1002/cber.19050380260.
  14. ↑ Marcus Henze: Die Benzoylierung des Chinolin‐oxyds. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Abteilung B, Abhandlungen. 1936, Band 69, Nummer 7, S. 1566–1568 doi:10.1002/cber.19360690703.
  15. ↑ Walter Reppe, Walter Schweckendiek: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen. III Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1948, Band 560, Nummer 1, S. 104–116 doi:10.1002/jlac.19485600104.
  16. ↑ Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1948, Band 560, Nummer 1, S. 1–92 doi:10.1002/jlac.19485600102.
  17. ↑ Walter Reppe: Carbonylierung I. Über die Umsetzung von Acetylen mit Kohlenoxyd und Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen Synthesen α,β‐ungesättigter Carbonsäuren und ihrer Derivate. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1953, Band 582, Nummer 1, S. 1–37 doi:10.1002/jlac.19535820102.
  18. ↑ Patent DE584840: Verfahren zur Darstellung von Vinylaethern. Veröffentlicht am 25. September 1933, Erfinder: Walter Reppe.‌
  19. ↑ Frédéric Reverdin: Ueber einige Jodderivate des Anisols und über einen Wanderungsfall des Jod-Atoms. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29, 1896, S. 997, doi:10.1002/cber.189602901190.
  20. ↑ C. Engler, P. Riehm: Ueber die Einwirkung von Aceton auf Anilin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18, 1885, S. 2245, doi:10.1002/cber.18850180288.
  21. ↑ R. Riemschneider, F. Wojahn, G. Orlick: Thiocarbamates. III. Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates. In: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 5905, doi:10.1021/ja01156a552.
  22. ↑ Harry Lister Riley, John Frederick Morley, Norman Alfred Child Friend: 255. Selenium dioxide, a new oxidising agent. Part I. Its reaction with aldehydes and ketones. In: Journal of the Chemical Society. 1932, S. 1875, doi:10.1039/jr9320001875.
  23. ↑ John J. Ritter, P. Paul Minieri: A New Reaction of Nitriles. I. Amides from Alkenes and Mononitriles. In: Journal of the American Chemical Society. 70, 1948, S. 4045, doi:10.1021/ja01192a022.
  24. ↑ William Sage Rapson, Robert Robinson: 307. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part II. A new general method for the synthesis of substituted cyclohexenones. In: Journal of the Chemical Society. 1935, S. 1285, doi:10.1039/JR9350001285.
  25. ↑ Robert Robinson: CCXXXII.—A new synthesis of oxazole derivatives. In: J. Chem. Soc., Trans.. 95, 1909, S. 2167, doi:10.1039/ct9099502167.
  26. ↑ S. Gabriel: Eine Synthese von Oxazolen und Thiazolen. I. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 134, doi:10.1002/cber.19100430117.
  27. ↑ Robert Robinson: LXIII.—A synthesis of tropinone. In: J. Chem. Soc., Trans.. 111, 1917, S. 762, doi:10.1039/CT9171100762.
  28. ↑ Clemens Schöpf, Gerhard Lehmann: Die Synthese des Tropinons, Pseudopelletierins, Lobelanins und verwandter Alkaloide unter physiologischen Bedingungen. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 518, 1935, S. 1, doi:10.1002/jlac.19355180102.
  29. ↑ Karl W. Rosenmund: Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. 1. Mitteilung. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 51, 1918, S. 585, doi:10.1002/cber.19180510170.
  30. ↑ Karl W. Rosenmund, Erich Struck: Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 52, 1919, S. 1749, doi:10.1002/cber.19190520840.
  31. ↑ Julius v. Braun, Gottfried Manz: Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 488, 1931, S. 111, doi:10.1002/jlac.19314880107.
  32. ↑ Paul Rothemund: Formation of porphyrins from pyrrole and aldehydes. In: Journal of the American Chemical Society. 57, 1935, S. 2010, doi:10.1021/ja01313a510.
  33. ↑ William R. Roush, Alan E. Walts, Lee K. Hoong: Diastereo- and enantioselective aldehyde addition reactions of 2-allyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylic esters, a useful class of tartrate ester modified allylboronates. In: Journal of the American Chemical Society. 107, 1985, S. 8186, doi:10.1021/ja00312a062.
  34. ↑ Frederick Maurice Rowe, Esther Levin, Alan Chamley Burns, John Stanley Herbert Davies, Wolfe Tepper: XCVI.—A new reaction of certain diazosulphonates derived from β-naphthol-1-sulphonic acid. Part I. Preparation of phthalazine, phthalazone, and phthalimidine derivatives from 4′-nitrobenzene-2-naphthol-1-diazosulphonate. In: J. Chem. Soc.. 129, 1926, S. 690, doi:10.1039/JR9262900690.
  35. ↑ G.M. Rubottom, M.A. Vazquez, D.R. Pelegrina: Peracid oxidation of trimethylsilyl enol ethers: A facile α-hydroxylation procedure. In: Tetrahedron Letters. 15, 1974, S. 4319, doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7.
  36. ↑ Otto Ruff: Ueber die Verwandlung derd-Gluconsäure ind-Arabinose. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31, 1898, S. 1573, doi:10.1002/cber.18980310250.
  37. ↑ H. Rupe, E. Kambli: Ungesättigte Aldehyde aus Acetylen-alkoholen. In: Helvetica Chimica Acta. 9, 1926, S. 672, doi:10.1002/hlca.19260090185.
  38. ↑ L. Ruzicka, M. Stoll, H. Schinz: Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehner- bis zum Achtzehnerring. In: Helvetica Chimica Acta. 9, 1926, S. 249, doi:10.1002/hlca.19260090130.
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