2-Merkaptopiridin

2-Mercaptopyridine
Drugi nazivi	2-tiopiridin; 2-tiopiridon; purid-2-tion; 2-piridil merkaptan; 2-piridintiol; 2-piridinetion
Identifikacija
CAS registarski broj	2637-34-5
ChemSpider	2005897
DrugBank	DB03329
ChEBI	45223
ChEMBL	CHEMBL1235541
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	S=C1/C=C\C=C/N1
InChI
	InChI=1S/C5H5NS/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H,(H,6,7) ; Kod: WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5NS/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H,(H,6,7); Kod: WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYAE
Svojstva
Molekulska formula	C5H5NS
Molarna masa	111.16 g mol−1
Agregatno stanje	žut kristalni prah
Tačka topljenja	128-130 °C (400-403 K)
Rastvorljivost u vodi	50 g/L
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	MSDS
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

2-Merkaptopiridin je organosumporno jedinjenje sa formulom HSC₅H₄N. Ova žuta kristalna čvrsta materija je derivat piridina. Ovo jedinjenje i njegovi derivati prvenstveno služe kao acilacini agensi. Mali broj drugih primena 2-merkaptopiridina obuhvata njegovu primenu kao protektivna grupa za amine i imide kao i formiranje selektivnih redokujućih agenasa. 2-Merkaptopiridin se oksiduje do 2,2’-dipiridil disulfida.^[3]

Priprema

2-Merkaptopiridin je originalno sinteisan 1931. zagrevanjem 2-hloropiridina sa kalcijum hidrogen sulfidom.^[4]

ClC₅H₄N + Ca(SH)₂ → HSC₅H₄N + Ca(SH)Cl

Reference

↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Adams, Edward J.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B. (2007). 2-Pyridinethiol. DOI:10.1002/047084289X.rp286.pub3.
↑ Räth, C.; Binz, A.; Räth, C. (1931). „Mercaptane und Sulfosäuren des Pyridins. XII. Mitteilung über Derivate des Pyridins”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 487: 105. DOI:10.1002/jlac.19314870107.

[1] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[2] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[adams-3] Adams, Edward J.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B. (2007). 2-Pyridinethiol. DOI:10.1002/047084289X.rp286.pub3.

[4] Räth, C.; Binz, A.; Räth, C. (1931). „Mercaptane und Sulfosäuren des Pyridins. XII. Mitteilung über Derivate des Pyridins”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 487: 105. DOI:10.1002/jlac.19314870107.

[3]