Piperin

Piperin är en alkaloid^[1]. Det är Piperin som ger den starka brännande smaken hos till exempel svartpeppar, vitpeppar (Piper nigrum) och långpeppar (Piper longum), tillsammans med chavicin som är en isomer till piperin.^[2]

Framställning

Piperin finns kommersiellt tillgängligt. Det kan extraheras ur svartpeppar med hjälp av diklormetan.^[3]

Biologisk aktivitet

Styrkan som orsakas av capsaicin och piperin beror på aktivering av värme- och syrakänsliga jonkanaler i nervceller.

Piperin hindrar även CYP3A4 och P-glycoprotein, som är enzymer viktiga för metabolismen och transport av xenobiotika och metaboler.^[4] I djurförsök har piperin visat sig hindra andra enzymer som är viktiga för metabolism av medicin.^[5]^[6] Genom att inhibera metabolismen hos läkemedel kan piperin öka den effektiva mängden hos många föreningar. Till exempel kan biotillgängligheten hos curcumin ökas med 2000% hos människor.^[7]. På grund av detta så skall man iakttaga försiktighet med piperin vid medicinering.

I februari 2008 fann forskare att piperin kan stimulera pigmenteringen av huden.^[8]^[9]

Piperin upptäcktes av Hans Christian Ørsted 1819.

Se även

Piperidin, en cyklisk amin som framställs genom hydrolys av piperin
Capsaicin, ger den starka smaken hos chilipeppar
Allylisotiocyanat, ger den starka smaken hos senaper, rädisan, pepparrot och wasabi
Allicin, ger den starka smaken hos vitlök och lök

Referenser

^ Merck Index, 11th Edition, 7442
^ ”Användning av piperin i livsmedelstillsatser”. Arkiverad från originalet den 12 augusti 2020. https://web.archive.org/web/20200812121339/https://odchudzona.pl/piperinox/. Läst 15 september 2020.
^ Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (14 oktober 1993). ”Isolation of piperine from black pepper”. J. Chem. Ed. "70": ss. 598.
^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (14 oktober 2002). ”Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4”. J. Pharmacol. Exp. Ther. "302" (2): ss. 645–50. doi:10.1124/jpet.102.034728. PMID 12130727.
^ Atal CK, Dubey RK, Singh J (14 oktober 1985). ”Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism”. J. Pharmacol. Exp. Ther. "232" (1): ss. 258–62. PMID 3917507. http://jpet.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3917507.
^ Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, et al (14 oktober 1993). ”Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine”. Biochem. Pharmacol. "46" (2): ss. 229–38. PMID 8347144.
^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (14 oktober 1998). ”Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers”. Planta Med. "64" (4): ss. 353–6. PMID 9619120.
^ Faas, L.; Venkatasamy, R.; Hider, R. C.; Young, A. R.; Soumyanath, A. (14 oktober 2008). ”In vivo evaluation of piperine and synthetic analogues as potential treatments for vitiligo using a sparsely pigmented mouse model”. British Journal of Dermatology "158": ss. 941. doi:10.1111/j.1365-2133.2008.08464.x.
^ ”Pepper 'to treat pigment disease'”. BBC News. 14 februari 2008. http://news.bbc.co.uk/1/hi/health/7244474.stm.

Externa länkar

PDRhealth.com - Piperin

[1] Merck Index, 11th Edition, 7442

[2] ”Användning av piperin i livsmedelstillsatser”. Arkiverad från originalet den 12 augusti 2020. https://web.archive.org/web/20200812121339/https://odchudzona.pl/piperinox/. Läst 15 september 2020.

[3] Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (14 oktober 1993). ”Isolation of piperine from black pepper”. J. Chem. Ed. "70": ss. 598.

[4] Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (14 oktober 2002). ”Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4”. J. Pharmacol. Exp. Ther. "302" (2): ss. 645–50. doi:10.1124/jpet.102.034728. PMID 12130727.

[5] Atal CK, Dubey RK, Singh J (14 oktober 1985). ”Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism”. J. Pharmacol. Exp. Ther. "232" (1): ss. 258–62. PMID 3917507. http://jpet.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3917507.

[6] Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, et al (14 oktober 1993). ”Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine”. Biochem. Pharmacol. "46" (2): ss. 229–38. PMID 8347144.

[7] Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (14 oktober 1998). ”Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers”. Planta Med. "64" (4): ss. 353–6. PMID 9619120.

[8] Faas, L.; Venkatasamy, R.; Hider, R. C.; Young, A. R.; Soumyanath, A. (14 oktober 2008). ”In vivo evaluation of piperine and synthetic analogues as potential treatments for vitiligo using a sparsely pigmented mouse model”. British Journal of Dermatology "158": ss. 941. doi:10.1111/j.1365-2133.2008.08464.x.

[9] ”Pepper 'to treat pigment disease'”. BBC News. 14 februari 2008. http://news.bbc.co.uk/1/hi/health/7244474.stm.

[1]