Peptid
Peptid (řecky ��επτικις peptikos „stravitelný“ nebo πεπτις peptos „vařený“) je chemická sloučenina organického původu, která vzniká spojením několika aminokyselin peptidovou vazbou. Všechny peptidy, kromě cyklických peptidů, mají na konci řetězce N-konec (aminovou skupinu) a C-konec (karboxylovou skupinu). Termín peptid byl poprvé použit v roce 1902 Emilem Fischerem při zkoumání rozkladu bílkovin pepsinem.
Podle počtu peptidových vazeb se peptidy dělí na oligopeptidy (dipeptidy, tripeptidy, tetrapeptidy a další), polypeptidy a bílkoviny (proteiny). Bílkoviny se skládají z jednoho nebo více polypeptidů uspořádaných biologicky funkčním způsobem. Peptidy se řadí spolu s nukleovými kyselinami, oligosacharidy, polysacharidy a dalšími sloučeninami mezi biologické oligomery a polymery.
Peptidy, především bílkoviny, bývají organismem syntetizovány jako neaktivní prekurzory, které se pak na místě působení chemický mění na aktivní formu. U některých peptidů, které vznikly biosyntézou v živých organismech, dochází k posttranslačním modifikacím, při kterých je změněna vždy určitá část peptidu. Tyto modifikace dávají molekule nové vlastnosti, většinou biologickou aktivitu.
Struktura peptidů
[editovat | editovat zdroj]Aminokyseliny
[editovat | editovat zdroj]Peptidy jsou tvořeny aminokyselinami. Aminokyseliny mají dvě funkční skupiny: aminovou (–NH2) a karboxylovou (–COOH). Ty jsou navázané na uhlovodíkový řetězec (R), který může obsahovat například skupinu –CH3, –CH2–CH3, –CH2–OH a mnoho dalších. Příklady jednoduchých aminokyselin, kde jsou uvedeny jejich názvy a v závorkách jejich používané zkratky:
-
Glycin (Gly, G)
-
Alanin (Ala, A)
-
Serin (Ser, S)
-
Kyselina asparágová
Peptidová vazba
[editovat | editovat zdroj]Důležitou vlastností aminokyselin je jejich schopnost vzájemného slučování za vzniku peptidové vazby. Důležité je, že vzniklý peptid má na svých koncích opět aminovou (–NH2) a karboxylovou (–COOH) skupinu, které jsou schopny další reakce. Kromě cyklických peptidů mají tedy peptidy na konci řetězce N-ukončení (aminovou skupinu) a C-ukončení (karboxylovou skupinu). Postupným slučováním s dalšími aminokyselinami nebo peptidy mohou vznikat obrovské makromolekuly ze stovek až tisíců jednotlivých aminokyselin.
Aminová a karboxylová skupina aminokyselin spolu reagují za vzniku peptidové vazby a za odštěpení molekuly vody. Tato reakce se nazývá polykondenzace a je to reakce endotermická. Peptidová vazba obsahující seskupení atomů –CO–NH– je druhem kovalentní vazby. Na konci každé molekuly, která obsahuje peptidickou vazbu, je opět zakončení
–NH2 a –COOH. Obecná rovnice polykondenzace:
Pořadí aminokyselin
[editovat | editovat zdroj]Pořadí aminokyselin v peptidech určuje jejich vlastnosti. V lidském organismu se na stavbě bílkovin podílí 20 základních aminokyselin, ale možnosti jejich kombinací jsou nekonečné. Příklady počtu kombinací:
- Dvě aminokyseliny A a B mohou vytvořit 2 sloučeniny: AB a BA.
- Tři aminokyseliny A a B a C mohou vytvořit 6 různých sloučenin: ABC, ACB, BAC, BCA, CAB,CBA
- Čtyři aminokyseliny vytvoří 4 × 3 × 2 × 1 = 24 sloučenin
- Pět aminokyseliny vytvoří 5 × 4 × 3 × 2 × 1 = 120 sloučenin
Rozdělení peptidů
[editovat | editovat zdroj]Podle počtu vázaných aminokyselin
[editovat | editovat zdroj]- Oligopeptidy jsou peptidy obsahující 2 až 10 aminokyselin.
- Polypeptidy jsou peptidy obsahující 11 až 100 aminokyselinami, mají polymerní charakter.
- Bílkoviny jsou peptidy obsahující více než 100 aminokyselin, mají vysoké molekulové hmotnosti a tvoří makromolekuly
Podle typu řetězce
[editovat | editovat zdroj]- lineární
- cyklické
Podle druhu vazeb
[editovat | editovat zdroj]- homodetní (pouze peptidové vazby)
- heterodetní (peptidové i jiné vazby)
- disulfidové -S-S-, esterové (depsipeptidy) -CO-O-R
Podle vázané složky
[editovat | editovat zdroj]- homeomerní obsahující jen aminokyseliny
- heteromerní (peptoidy) obsahující i jiné sloučeniny
- nukleopeptidy – fosfopeptidy
- lipopeptidy – chromopeptidy
- glykopeptidy – metalopeptidy
Podle vzniku
[editovat | editovat zdroj]- produkty metabolismu, přirozené peptidy
- produkty proteolýzy, enzymová nebo neenzymová hydrolýza
- syntetické peptidy, náhradní sladidla
Některé významné peptidy
[editovat | editovat zdroj]- Nisin – antibakteriální látka, produkovaná některými bakteriemi rodu Lactococcus
- Glutathion – látka účastnící se různých biochemických procesů
- Oxytocin – hormon produkovaný hypothalamem a skladovaný v neurohypofýze, vyvolává stahy děložní svaloviny
- Inzulin – hormon produkovaný Langerhansovými ostrůvky ve slinivce břišní. Usnadňuje difuzi krevní glukózy do svalových a tukových buněk, kde pak dochází k syntéze glykogenu a tuků. Tím snižuje hladinu glukózy v krvi. Při nedostatečné produkci inzulínu dochází k nemoci zvané cukrovka (diabetes mellitus)
- Endorfin – patří mezi enkefaliny, působí jako neurotransmitery a neuromodulátory, regulují emocionální projevy
- Gramicidin – antibiotikum
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Peptide na anglické Wikipedii. V tomto článku byl použit překlad textu z článku Peptid na německé Wikipedii.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]- Obrázky, zvuky či videa k tématu peptid na Wikimedia Commons