Salpn

Salpn
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2,2'-{1,2-propandiylbis[nitrilo(E)methylyliden]}difenol
Ostatní názvy	N,N′-ethylenbis(salicylimin)
Sumární vzorec	C17H18N2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	257636-52-5
PubChem	7210
SMILES	OC1=CC=CC=C1/C=N/CC(C)/N=C/C2=CC=CC=C2O
InChI	InChI=1S/C17H18N2O2/c1-13(19-12-15-7-3-5-9-17(15)21)10-18-11-14-6-2-4-8-16(14)20/h2-9,11-13,20-21H,10H2,1H3/b18-11+,19-12+
Vlastnosti
Molární hmotnost	282,34 g/mol
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS08 ; GHS09; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Salpn je běžně používaný zkrácený název chelatačního činidla N,N′-bis(salicyliden)-1,2-propandiaminu (systematicky nazývaného 2,2'-{1,2-propandiylbis[nitrilo(E)methylyliden]}difenol. Používá se jako aditivum do motorových olejů.

Strukturu čistého salpnu je možné popsat jako salen, na jehož ethylenový můstek je navázána methylová skupina.

Podobně jako salen často vytváří konjugovanou zásadu salpn²⁻, která vzniká odtržením dvou protonů z hydroxylové skupiny. Ve vzorcích komplexů se tento anion často značí „(salpn)“.

Zkratka „salpn“ se také někdy používá pro strukturní izomer N,N‘-bis(salicyliden)-1,3-diaminopropan a jeho konjugovanou zásadu.^[2]

Výroba a příprava

Salpn se vyrábí kondenzační reakcí 1,2-diaminopropanu se salicylaldehydem:

2C₆H₄(OH)CHO + CH₃CH(NH₂)CH₂NH₂ → [C₆H₄(OH)CH]₂CH₃CHNCH₂N + 2H₂O

Použití

Salpn se používá jako aditivum v motorových olejích, kde zachytává ionty kovů, které by znehodnocoavqaly palivo katalyzováním růzmých oxidačních reakcí. Látky jako je salpn vytváří s kovy stabilní komplexy, čímž snižují jejich katalkytickou aktivitu. I když salpn tvoří stabilní komplexy s mnoha kovy, jako například mědí, železem, chromem a niklem, tak je oblíbenou přísadou do motorových olejů především díky schopnosti zachytávat měď. Měď má v palivu největší katalytickou aktivitu a salpn s ní tvoří velmi stabilní komplex.^[3]

Salpn se používá častěji než salen, a to díky lepší rozpustnosti v nepolárních rozpouštědlech.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Salpn na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b N,N'-Disalicylidene-1,2-diaminopropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ K. Rajender Reddy, M. V. Rajasekharan, and J.-P. Tuchagues (1998): "Synthesis, Structure, and Magnetic Properties of Mn(salpn)N3, a Helical Polymer, and Fe(salpn)N3, a Ferromagnetically Coupled Dimer(salpnH2 = N,N‘-bis(Salicylidene)-1,3-diaminopropane)". Inorganic Chemistry, volume 37, issue 23, pages 5978–5982. DOI:10.1021/ic971592y
↑ D. A. Evans; S. J. Miller; T. Lectka; P. von Matt. Chiral Bis(oxazoline)copper(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels-Alder Reaction. Journal of the American Chemical Society. 1999, s. 7559–7573.

[pubchem_cid_7210-1] N,N'-Disalicylidene-1,2-diaminopropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[reddy-2] K. Rajender Reddy, M. V. Rajasekharan, and J.-P. Tuchagues (1998): "Synthesis, Structure, and Magnetic Properties of Mn(salpn)N3, a Helical Polymer, and Fe(salpn)N3, a Ferromagnetically Coupled Dimer(salpnH2 = N,N‘-bis(Salicylidene)-1,3-diaminopropane)". Inorganic Chemistry, volume 37, issue 23, pages 5978–5982. DOI:10.1021/ic971592y

[3] D. A. Evans; S. J. Miller; T. Lectka; P. von Matt. Chiral Bis(oxazoline)copper(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels-Alder Reaction. Journal of the American Chemical Society. 1999, s. 7559–7573.

[1]