Bensulid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bensulid
Andere Namen	O,O-Diisopropyl-S-(2-phenylsulfonylaminoethyl)dithiophosphat Prefar N-(2-Ethylthio)benzolsulfonamid-S-(O,O-diisopropyldithiophosphat) Dithiophosphorsäure-O,O-bis(1-methylethyl)-S-(2-((phenylsulfonyl)amino)ethyl)ester
Summenformel	C14H24NO4PS3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 741-58-2 EG-Nummer 212-010-4 ECHA-InfoCard 100.010.919 PubChem 12932 Wikidata Q414584
Eigenschaften
Molare Masse	397,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	34,5 °C[1]
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 22 °C)[1] löslich in Aceton, Ethanol, 4-Methylpentan-2-ol und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330​‐​391​‐​501[4]
Toxikologische Daten	271 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bensulid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Bensulid wurde 1964 in den USA zur Eindämmung von Fingerhirsen und einjährigem Rispengras auf Rasen durch die Gowan Company auf den Markt gebracht. 1968 erfolgte dann die Patentierung zur Bekämpfung von Gräsern in der Landwirtschaft. In den USA werden jährlich etwa 250 Tonnen eingesetzt.^[2]

Bensulid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Phenylsulfonylchlorid (wird mit Ethanolamin und Thionylchlorid zur Reaktion gebracht) und Phosphor(V)-sulfid (wird mit Isopropanol und Ammoniumhydroxid zur Reaktion gebracht) gewonnen werden.^[5]

Bensulid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 200 °C.^[1] Das technische Produkt ist ab einer Temperatur von 34 °C eine viskose bernsteinfarbene Flüssigkeit.^[2] Bensulid wirkt als Cholinesterasehemmer und hat damit negative Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.^[6]

Bensulid wird als Herbizid bei einer Reihe von Früchten und Gemüsen eingesetzt. Handelsnamen sind Betamec, Betasan, Disan, Exporsan, Prefar und Pre-san.^[7]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Bensulid enthält.^[8]

• Office of Pesticide Programs: Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Bensulid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2011. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Environmental Protection Agency: Interim reregistration eligibility decision (IRED) Bensulide (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. ↑ Eintrag zu Bensulide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Bensulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
5. ↑ Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 343; ISBN 978-0-81551401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. ↑ Extension Toxicology Network: Bensulid
7. ↑ Larry Turner, Environmental Field Branch Office of Pesticide Programs, Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.