Cyclobarbital

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Strukturformel
Struktur von Cyclobarbital
Allgemeines
Freiname Cyclobarbital
Andere Namen
  • 5-(1-Cyclohexen-1-yl)-5-ethyl-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion
  • Phanodorm
Summenformel C12H16N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52-31-3
EG-Nummer 200-138-3
ECHA-InfoCard 100.000.127
PubChem 5838
DrugBank DB13737
Wikidata Q416966
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CA10

Wirkstoffklasse

Sedativum, Narkotikum, Antiepileptikum

Wirkmechanismus

GABAA-Rezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 236,27 g·mol−1
Schmelzpunkt
pKS-Wert

7,6[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclobarbital ist ein Barbiturat, d. h. ein Derivat der Barbitursäure. Barbiturate werden als Sedativa, Narkotika und Antiepileptika eingesetzt. Der Wirkstoff wurde 1924 als Schlafmittel von Bayer patentiert.[2] Verwendet wird üblicherweise das Calciumsalz.[2] Das Münchener Unternehmen PAN GmbH hatte das Schlafmittel Somnupan als Schlaftabletten für die tägliche Praxis beworben.[4]

Cyclobarbital hat in der Barschel-Affäre für Aufsehen gesorgt, da es dort in einer tödlichen Dosis zum Einsatz gekommen sein soll.[5]

Cyclobarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

International fällt Cyclobarbital unter die Konvention über psychotrope Substanzen.

Einzelnachweise

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  1. a b Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.
  2. a b c Eintrag zu Cyclobarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Juni 2019.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Cyclobarbital im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
  4. Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XIV (zu Somnupan und Polyvicapan).
  5. Netzeitung vom 12. August 2007 (Memento vom 21. Mai 2007 im Internet Archive)