Benzoata acido

Benzoata acido
Kemia strukturo de la Benzoata acido
3D Kemia strukturo de la Benzoata acido
Nadloformaj kristaloj de benzoata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Karbokso-benzeno Dracilata acido Fenil-metanoata acido Benzeno-karboksilata acido
Kemia formulo	C6H5-COOH
CAS-numero-kodo	65-85-0
ChemSpider kodo	238
PubChem-kodo	243
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkolora kristala solido kun milda agrabla odoro
Molmaso	122.12 g mol−1
Smiles	O=C(O)c1ccccc1
Denseco	1.2659 (15 °C) 1.0749 (130 °C) g/cm3
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5397 ${\displaystyle n_{761}^{132}}$ 1,504
Fandopunkto	122.41 °C (252.34 ℉; 395.56 K)
Bolpunkto	249.2 °C (480.6 ℉; 522.3 K) 370 °C (698 ℉; 643 K) malkomponiĝas
Solvebleco	Akvo:1,7 g/L (0 °C) 2,7 g/L (18 °C) 3,44 g/L (25 °C) 5,51 g/L (40 °C) 21,45 g/L (75 °C) 56,31 g/L (100 °C)
Solvebla en	Acetono Benzeno Karbona kvarklorido Kloroformo Alkoholo Duetila etero Heksano Acetatoj Likva amoniako Fenoloj
Solvebleco en acetono	54,2 g/100 g (20 °C)
Solvebleco en Oliv-oleo	4,22 g/100 g (25 °C)
Solvebleco en Dioksano	55,3 g/100 g (25 °C)
Memsparka temperaturo	571 °C (1,060 ℉; 844 K) °C
Acideco (pKa)	4.202
Mortiga dozo (LD50)	1700 mg/kg (muso, buŝa)
Ekflama temperaturo	121.5 °C (250.7 ℉; 394.6 K)
Solvebleco en metanolo	30 g/100 g (−18 °C) 32.1 g/100 g (−13 °C) 71.5 g/100 g (23 °C)
Merck Index	14,1091 15,1093
Sekurecaj Indikoj
Risko	R20/21/22 R22 R23/24/25 R36 R37 R38 R36/37/38 R40 R41 R42/43
Sekureco	S22 S24 S23 S24/25 S26 S36 S37/39 S36/37 S39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H318, H372
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P280, P302+352, P305+351+338, P310, P314, P321, P332+313
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzoata acido^[2], acido de benzoato aŭ C₆H₅-COOH estas senkolora kristala solido kaj simpla aromata karboksilata acido. La nomo derivas el la benzoina gumo, kiu dum longa tempo estis ĝia sola fonto. Benzoata acido nature okazas en multaj plantoj kaj ĝi uzatas kiel peraĵo en la biosintezo de multaj sekondaraj metabolitoj. Saloj de benzoata acido uzatas kiel nutro-konservantoj kaj benzoata acido estas grava antaŭaĵo por la industria sintezo de multaj organikaj substancoj. La saloj kaj esteroj de benzoata acido konatas kiel benzoatoj.

• Benzoata acido estas komerce produktata per parta oksidado de la tolueno. La procezo estas katalizita de kobalta aŭ mangana naftenatoj. La procezo havas bonajn rezultojn kaj uzas malmultekostajn krudmaterialojn:

• Preparado de benzoata acido ekde la reakcio de Grignard, per karboksiligo de fenil-magnezia bromido:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}MgBr+H_{2}CO_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}COOH+Mg(OH)Br}}}$

• Sekvata de traktado kun bromida acido:

${\displaystyle {\mathsf {Mg(OH)Br+HBr\rightarrow MgBr_{2}+H_{2}O}}}$

Kiel aliaj nitriloj, amidoj, tiel benzonitrilo kaj benzamido povas hidroliziĝi al benzoata acido aŭ ĝia konjuga bazo en acida aŭ baza medioj.

• La bazo-indukta disproporcio de la benzoata aldehido, konata kiel reakcio de Kanicaro, estigas egalajn kvantojn da benzoata acido kaj benzila alkoholo. Ĉi-lasta eblas foriĝi per distilado.

Bromobenzeno eblas konvertiĝi al benzoata acido per karbonigo de la peraĵo fenil-magneza bromido. Ĉi-sintezo donas konvenan ekzercon por studantoj plenumi la reakcion de Grignard, tre grava reakcio formanta karbono-karbonan ligon en organika kemio.

Per refluo, benzila alkoholo oksidiĝas per kalia permanganato kaj aliaj oksidigaj reakciantoj en akva medio. La miksaĵo estas varme forfiltrita por forigo de la mangana duoksido, kaj poste lasita por malvarmiĝo tiel estigante la benzoatan acidon.

• Benzoata acido eblas prepari per oksidigo de benzila klorido en ĉeesto de alkala KMnO₄:

La unua industria procezo estis farita per reakcio de la benzotriklorido kaj kalcia hidroksido en akvo, uzante feron aŭ ferajn salojn kiel kataliziloj. La rezulta kalcia benzoato konvertiĝas en benzoatan acidon per klorida acido. La produkto enhavas kvantojn da klorhavaj derivaĵoj de la benzoata acido. Pro tio, benzoata acido por homa konsumado estis produktita per distilado de la benzoina gumo. Nutrograda benzoata acido nuntempe estas sinteze preparata.

Benzoata acido estis malkovrita en la 16-a jarcento. Seka distilado de la benzoina gumo estis unue priskribita de Nostradamus, en 1556^[3], kaj poste de Alexius Pedemontanus (1560)^[4] sekvata de Blaise de Vigenère (1596)^[5], kiu nomis ĝin floro de benzoino, pro tio ke ĝi estis preparita per sublimado.

En 1830, du francaj kemiistoj, Pierre Jean Robiquet (1780-1840) kaj Antono Ŝarlardo (1796-1879) plenumis pioniran laboron esplorante gamon da eksperimentoj surbaze de la amigdalino, ekstraktita el la maldolĉaj migdaloj, fruktoj de migdalujo. El la oleo de la migdalo ili estigis la benzoatan aldehidon, tamen, ili fiaskis pri adekvata interpretado por la strukturo de la amigdalino, kiu estis respondeca pri la proprecoj de tiu substanco, kaj do ili ne sukcesis identigi la benzoilan radikalon. Ĉi-konkero estis atingita post kelkajn monatojn (1832) de Friedrich Wöhler (1800-1882) kaj Justo de Libiko (1803-1873), kiu determinis la komponadon de la benzoata acido. Ĉi-lastaj same identigis kiel hipurata acido rilatas al benzoata acido.

En 1875, Ernst Leopold Salkowski (1844-1923) malkovris la antifungajn kapablojn de la benzoata acido kiu dum longa tempo estis uzata kiel konservanto de la Rubus chamaemorus kiu enhavas benzoaton. Ĝi same trovatas en la kastoreo^[6], substanco liverita de kelkaj kastoraj glandoj. Biologie, benzoata acido ekskreciiĝas kiel hipurata acido.

• Sigma Aldrich
• Study
• InChem
• Chemical Book
• Chemicalland21 Arkivigite je 2015-11-04 per la retarkivo Wayback Machine
• Microbiological Safety and Quality of Food, Barbara Lund, Tony C. Baird-Parker
• Chemistry in Context, Graham Hill, John Holman
• Antimicrobials in Food, Third Edition, P. Michael Davidson, John N. Sofos, A. Larry Branen
• Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe

• Natria benzoato
• Amonia benzoato

Portalo pri Kemio

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

v • d • r Saloj kaj esteroj de la benzoata acido  • Acetata benzoata anhidrido  • 2-Acetilfenila benzoato  • 3-Acetilfenila benzoato  • 4-Acetilfenila benzoato  • Alila benzoato  • Aluminia benzoato  • Amila benzoato  • Izoamila benzoato  • Amonia benzoato  • Anizila benzoato  • Arĝenta (I) benzoato  • Baria benzoato  • Behenila benzoato  • Benzila benzoato  • Benzila benzoato  • Benzoata acido  • Benzoata anhidrido  • Bornila benzoato  • Butila 4-formiilbenzoato  • Butila benzoato  • Izobutila benzoato  • 2-Butila benzoato  • t-Butila benzoato  • Ciklobutila benzoato  • 4-Ciklobutilbenzoata acido  • Ciklododekila tiobenzoato  • Cikloheksila benzoato  • Ciklopentila benzoato  • 4-Ciklopentilbenzoata acido  • Ciklotena benzoato  • Cinamila benzoato  • Citronelila benzoato  • Dekametilena dubenzoato  • Dekila benzoato  • Izodekila benzoato  • Dodekila benzoato  • Laŭrila benzoato  • Duetokso-benzoata acido  • Efedrina benzoato  • Etila acetilbenzoato  • Etila benzoato  • 2-Etilheksila benzoato  • Eŭgenila benzoato  • Izoeŭgenila benzoato  • Farnezila benzoato  • Fenacila benzoato  • Fenetila benzoato  • Fenila benzoato  • Fenilpropila benzoato  • Fera (II) benzoato  • Fera (III) benzoato  • Fosfonobenzoata acido  • Furfurila benzoato  • Geranila benzoato  • Heksametilena dubenzoato  • 3-Heksenila benzoato  • Heksila benzoato  • 2-Heksildekila benzoato  • Heptadekila benzoato  • Heptila 4-formiilbenzoato  • Heptila benzoato  • Kalcia benzoato  • Kalia benzoato  • Karviila benzoato  • Ketila benzoato  • Heksadekila benzoato  • Kobalta (II) benzoato  • Krezila benzoato  • p-Krezila benzoato  • kupra (II) benzoato  • Laŭretila-2-etera benzoato  • Linalila benzoato  • Litia benzoato  • Magnezia benzoato  • Mangana (II) benzoato  • Mentila benzoato  • Metila 4-fluorobenzoato  • Metila benzoato  • Metila fenilbenzoato  • Metila o-metokso-benzoato  • Metila p-metilbenzoato  • 3,5-Dumetilbenzoata acido  • 3-Metilbenzoata acido  • p-Metilbenzoata acido  • Dumetokso-benzoata acido  • Miristila benzoato  • Tetradekila benzoato  • α-Naftila benzoato  • β-Naftila benzoato  • Natria benzoato  • Nerila benzoato  • Nikela (II) benzoato  • Nonadekila benzoato  • Nonila benzoato  • Izooktadekila benzoato  • Oktadekila benzoato • Oktadekila 4-formiilbenzoato  • Oktila 4-formiilbenzoato  • Oktila benzoato  • Oktila 3-metilbenzoato  • Pentadekila benzoato  • Pentametilena dubenzoato  • Pentila 4-metilbenzoato  • Pentila 3-metilbenzoato  • Piperazina benzoato  • Prenila benzoato  • Propila benzoato  • Izopropila benzoato  • Rodinila benzoato  • α-Terpinila benzoato  • Tridekila benzoato  • Undekila benzoato  • Vinila benzoato  • Vinilbenzoata acido  • Zinka benzoato