Butadieno
| Butadieno | |||||
 | |||||
| Plata kemia strukturo de la Butadieno | |||||
 | |||||
| Tridimensia strukturo de la Butadieno | |||||
 | |||||
| Cis-trans strukturoj de la Butadieno | |||||
| Alternativa(j) nomo(j) | |||||
| |||||
| Kemia formulo | |||||
| CAS-numero-kodo | 106-99-0 | ||||
| ChemSpider kodo | 7557 | ||||
| PubChem-kodo | 7845 | ||||
| Merck Index | 15,1512 | ||||
| Fizikaj proprecoj | |||||
| Aspekto | senkolora gaso aŭ frostigita likvaĵo kun aromata benzineca odoro | ||||
| Molmaso | 54.0916 g·mol−1 | ||||
| Denseco | 0,6149 g cm−3 | ||||
| Fandpunkto | -108.92 °C | ||||
| Bolpunkto | -4.5 °C | ||||
| Refrakta indico | 1,4292 | ||||
| Ekflama temperaturo | 85 °C | ||||
| Memsparka temperaturo | 418.9 °C | ||||
| Solvebleco | Akvo:
| ||||
| Mortiga dozo (LD50) | 5480 mg/kg (buŝe)[1] | ||||
| Sekurecaj Indikoj | |||||
| Risko | R12 R45 R46 | ||||
| Sekureco | S45 S53 | ||||
| Pridanĝeraj indikoj | |||||
| Danĝero
| |||||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj[2] | |||||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| ||||
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H220, H280, H340, H350 | ||||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P202, P210, P280, P308+313, P377, P381, P403, P405, P410+403, P501 | ||||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||||
Butadieno[3] aŭ 1,3-butadieno estas simpla konjugita dieno, gasa hidrokarbonido, karcinomogena substanco uzata kiel krudmaterialo por la manufakturo de sinteza kaŭĉuko, polibutadienaj kaŭĉukoj kaj termoplastaj rezinoj. La molekulo (CH2=CH)2 povas esti konsiderata kiel du elementoj el la vinila grupo (CH2=CH) kunigitaj.
Kvankam la molekulo de butadieno facile rompiĝas en atmosfero, ĝi estas trovata en atmosfero de urboj kaj suburbareoj kiel konsekvenco de ĝia konstanta eligo farita de aŭtomobilmotoroj. La usona vivmedia entrepreno listigas ĝin kiel "toksa aero el moviĝema fonto" kun la plej alta normigita risko-faktoro, supera eĉ al tiu de la formaldehido, la dua plej toksa aero ellasita de veturilomotoroj laŭ faktoro pli alta ol 20.
Historio
[redakti | redakti fonton]En 1863, la franca kemiisto E. Caventou izolis nekonatan hidrokarbonidon per pirolizo de la amila alkoholo, verdire el la fuzeoleo, ia miksaĵo de izobutilkarbinolo kaj sekbutilkarbinolo.[4] En 1886, la angla kemiisto Henry Edward Armstrong (1848-1937) ĝin izolis el petroldistilado. Sed nur en 1910, la rusa kemiisto Sergey Vasilyeviĉ Lebedev (1874-1934) polimerizis la butadienon kaj estigis materialon ĉeestantan en la naturaj proprecoj de la kaŭĉuko.[5]
En 1929, Eduard Tschunker kaj Walter Bock (1895-1948) preparis kun-polimeron de stireno kaj butadieno, kiu estis uzataj en la manufakturo de la pneŭmatikoj. La monda produktado rapide kreskis, kiam la butadieno komencis produktiĝi ekde la etanolo en Sovetunio kaj Usono de la acetileno.
- La butadieno prezentas tri mezomerajn formulojn:
Sintezoj
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Forigo de la cikla ringo: Industrie, butadueno produktiĝas per konsiderinda amaso da hidrogenforigado ekde saturitaj hidrokarbonidoj per forta hejtado aŭ krakado. Laboratorie, oni uzas la malkomponadon de la 2,5-duhidrotiofendioksido en bolanta ksileno laŭ cikloringa eliminado al butadieno kaj sulfura dioksido.
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{varmo}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/39f1c6c7ab29f583de5842596076f1dac2b5b61a)
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]|
2 |
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2d89281fd477131ea7a45d85b042041428a6eb91)
Sintezo 3
[redakti | redakti fonton]- Metodo de Houdry: En la petrolindustrio, la ĉefa metodo por la produktado de la butadieno estas per kataliza senhidrogenigo de la butano sur kromia oksido aŭ silicia oksido:
|
|
Sintezo 4
[redakti | redakti fonton]- La butadueno estigeblas per pirolizo de la metil-pirolidono:[7]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{pirolizo}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/db072080720210c182174fc8eb2f3fb87d4a22f9)
Reakcioj
[redakti | redakti fonton]- Laŭ la reakcio de Diels-Alder, butadieno reakcias kun etileno por doni cikloheksenon:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af21b07e9e503bdbbee6814c136975f68f374663)
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Dow Chemical
- National Cancer Institute
- the NIST WebBook
- Butadiene Production from Butenes - Cost Analysis - Butadiene E21A, Intratec Solutions
- Handbook of Compressed Gases, Compressed Gas Association, Inc.
- Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 5 - Blowers to ... John J. McKetta Jr
- Chemical Book
- Societé Chimique de France Arkivigite je 2017-06-01 per la retarkivo Wayback Machine
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]- Eugene Jules Houdry (1892-1962)
- Tiofeno
- Sergej Lebedev (1874-1934)
- Henry Edward Armstrong (1848-1937)
- Stireno
- Ciklobutano
Referencoj
[redakti | redakti fonton]- ↑ Chemicalland21
- ↑ Braskem
- ↑ Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: butadieno
- ↑ Fibres, Films, Plastics and Rubbers: A Handbook of Common Polymers, W. J. Roff, J.R. Scott
- ↑ Societé Chimique de France. Arkivita el la originalo je 2017-06-01. Alirita 2017-04-21.
- ↑ National Library of Medicine
