Bencidina

Bencidina
Nombre IUPAC
	1,1'-biphenyl-4,4'-diamine
General
Otros nombres	Benzidine • di-phenylamine • diphenylamine • 4.4'-bianiline • 4.4'-biphenyldiamine • 4.4'-diaminobiphenyl • p-diaminodiphenyl
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C12H12N2
Identificadores
Número CAS	92-87-5
Número RTECS	DC9625000
ChEBI	80495
ChEMBL	CHEMBL15901
ChemSpider	6844
PubChem	7111
UNII	2X02101HVF
KEGG	C16444
	SMILES C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
	InChI InChI=InChI=1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2; Key: HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1250 kg/m³; 1,25 g/cm³
Masa molar	184,1 g/mol
Punto de fusión	400 °C (673 K)
Punto de ebullición	0,94 °C (274 K)
Propiedades químicas
log P	1.34
Peligrosidad
SGA
Riesgos
Riesgos principales	carcinogénico
Compuestos relacionados
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La bencidina es un producto manufacturado que no se encuentra naturalmente en el medio ambiente. Es un sólido cristalino de color amarillo grisáceo, blanco o rojo grisáceo. La bencidina se usó para producir tinturas para telas, papel y cuero. Actualmente no se produce o usa comercialmente en Estados Unidos.^[2] Una reacción muy peculiar que presenta es la Transposición bencidínica, una reacción orgánica clásica:

La conversión está descrita como una transposición [5,5] sigmatrópica.^[3]^[4]

Mecanismo de reacción de la transposición bencidínica

Referencias

↑ Número CAS
↑ «ATSDR en Español - ToxFAQs™: Bencidina: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU.».
↑ H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, C. Collins, B. E. Maxwell: Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement, in: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 955–956; doi 10.1021/ja00394a047.
↑ H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, M. Brechbiel: Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline, in: J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2501–2509; doi 10.1021/ja00373a028

Datos: Q410066
Multimedia: Benzidine / Q410066

[1] Número CAS

[2] «ATSDR en Español - ToxFAQs™: Bencidina: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU.».

[3] H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, C. Collins, B. E. Maxwell: Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement, in: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 955–956; doi 10.1021/ja00394a047.

[4] H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, M. Brechbiel: Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline, in: J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2501–2509; doi 10.1021/ja00373a028

[1]