Imidazol
Imidazola C3N2H4 formulako konposatu organiko aromatikoa da, heteroziklo aromatikoen multzokoa. Diazol gisa sailkatzen eta ez du ondo ondoko nitrogeno-atomorik[1].
| Imidazol | |
|---|---|
 | |
| Formula kimikoa | C3H4N2 |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| MolView | 3D eredua |
| Konposizioa | Nitrogeno, karbono eta hidrogeno |
| Base konjokatua | Imidazolato |
| Mota | imidazole alkaloid (en)  |
| Tautomeroa | 4H-imidazole (en) |
| Ezaugarriak | |
| Dentsitatea | 1,23 g/cm³ |
| Momentu dipolarra | 3,8 D |
| Fusio-puntua | 90 °C 90,5 °C |
| Irakite-puntua | 256 °C 257 °C (101,325 kPa) |
| Fusio-entalpia | 3,8 D |
| Masa molekularra | 68,037448 Da |
| Erabilera | |
| Rola | Entzimen inhibitzaile |
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| CAS zenbakia | 288-32-4 |
| ChemSpider | 773 |
| PubChem | 795 |
| Reaxys | 103853 |
| Gmelin | 16069 |
| ChEBI | 1417 |
| ChEMBL | CHEMBL540 |
| RTECS zenbakia | NI3325000 |
| ZVG | 27150 |
| DSSTox zenbakia | NI3325000 |
| EC zenbakia | 206-019-2 |
| ECHA | 100.005.473 |
| CosIng | 34566 |
| MeSH | C029899 |
| Human Metabolome Database | HMDB0001525 |
| KNApSAcK | C00054098 |
| UNII | 7GBN705NH1 |
| KEGG | C01589 |
Uretan disolbatzen den solido kolorgea da.
Produktu natural asko, alkaloideek bereziki, imidazol eraztunak dituzte beren egituretan. Botika askok ere, antibiotiko batzuk etsenplurako, izaten dute imidazol eraztuna beren egituretan.
Pirimidina eraztunarekin batzean purina eratzen du, naturako nitrogenodun heteroziklo ugariena dena[2].
Egitura eta ezaugarriak
aldatuBost begi dituen eraztuna da Imidazola eta bi tautomero ditu hidrogeno-atomoa nitrogeno batekin edo bestearekin era dezakeelako lotura. Oso polarra da, bere momentu dipolarra 3,67 D-ko izanik[3]. Uretan oso disolbagarria da horren ondorioz.
Imidazola aromatikoa da eraztun laua duelako eta 6 π elektroi dituelako. Erresonantzia-egituretako batzuk behean erakusten dira:
Imidazola anfoterikoa da, hots, azido edo base bezala joka lezake. Azidoa denean 14,5 pKa du, azido karboxilikoak, fenolak eta imidak baino azidotasun txikiagoa du, baina alkoholak baino azidoagoa da.
Desprotonatzen bada imidazolido anioia eratzen du, piridina baino 6 bider basikoagoa dena. Basikotasuna kokatzen da elektroi-bikote bakartia duen nitrogenoan. Protonatzen bada imidazolio katioia eratzen da.
Imidazolaren anioiak zein katioiak gatzak eratzen dituzte. Lehenei imidazolato esaten zaie eta sodio imidazolatoa ( NaC3H3N2) da ezagunena. Bigarrenen artean imidazolio kloruroa eta imidazolio nitratoa dira ezagunak, likido ioniko gisa eta karbeno egonkorren aitzindari gisa usatzen dira.
Sintesia
aldatuHeinrich Debus kimikari alemaniarrak sintetizatu zuen lehen aldiz Imidazola. Glioxala, formaldehidoa eta amoniakoa nahastu zituen[4].
Erreakzionatzaileak dibentzoiloa, bentzaldehidoa eta amoniakoa badira 2,4,5-trifenilimidazola erdiesten da[5].
Debusek abiatutako sintesibideaz gain beste batzuk ere aipa daitezke.
Adibidez, 1,2-diaminoalkenoak azido azetiko glazialetan alkoholekin, azido karboxilikoekin edo aldehidoekin tratatzen badira, imidazola eta bere deribatu ordezkatuak sintetiza daitezke. Deshidorgenazioa eragitek aluminioa edo platinoaren moduko katalizatzaileak behar izaten dira.
Nitrogenoan ordezkatzaileak dituzten α-aminozetonak eta formamida ere balia daitezke imidazola sintetizatzeko.
(3,4)_formation_imidazole.svg){kind=link}
Erabilera
aldatu
Imidazola konposatu biologiko inportante askoren parte da. Histidina aminoazidoa da nagusia, imidazoleko albo-kate bat baitauka. Histidina proteina eta entzima askotan dago eta hemoglobinaren egituran eta estekatze-funtzioetan ezinbesteko papera jokatzen du.
Imidazolaren deribatu ordezkatu asko oso erabilgarriak dira onddoen bidezko infekzioak tratatzeko[6] .
Erreferentziak
aldatu- ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-11-14).
- ↑ (Ingelesez) Rosemeyer, Helmut. (2004). «The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products» Chemistry & Biodiversity 1 (3): 361–401. doi:. ISSN 1612-1880. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).
- ↑ (Ingelesez) Christen, Dines; Griffiths, John H.; Sheridan, John. (1981-12-01). «The Microwave Spectrum of Imidazole; Complete Structure and the Electron Distribution from Nuclear Quadrupole Coupling Tensors and Dipole Moment Orientation» Zeitschrift für Naturforschung A 36 (12): 1378–1385. doi:. ISSN 1865-7109. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).
- ↑ (Ingelesez) Debus, Heinrich. (1858). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal» Justus Liebigs Annalen der Chemie 107 (2): 199–208. doi:. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).
- ↑ Crouch, R. David; Howard, Jessica L.; Zile, Jennifer L.; Barker, Kathryn H.. (2006-11-01). «Microwave-Mediated Synthesis of Lophine: Developing a Mechanism To Explain a Product» Journal of Chemical Education 83 (11): 1658. doi:. ISSN 0021-9584. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).
- ↑ Comprehensive pharmacy review. (6th ed. argitaraldia) Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins 2007 ISBN 0-7817-6561-7. PMC 73994122. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).