Asparaxina
| L-Asparaxina | |
|---|---|
 | |
 | |
Asparaxina | |
Outros nomes Ácido 2-amino-3-carbamoilpropanoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 70-47-3 |
| PubChem | 236 |
| ChemSpider | 6031 |
| UNII | 7NG0A2TUHQ |
| Número CE | 200-735-9 |
| DrugBank | DB03943 |
| KEGG | C00152 |
| ChEBI | CHEBI:17196 |
| ChEMBL | CHEMBL58832 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H8N2O3 |
| Masa molar | 132,12 g mol−1 |
| Aspecto | cristais brancos |
| Densidade | 1,543 g/cm3 |
| Punto de fusión | 234 °C |
| Punto de ebulición | 438 °C |
| Solubilidade en auga | 2,94 g/100 mL |
| Solubilidade | soluble en ácido, álcali insignificante en metanol, etanol, éter, benceno |
| log P | -3,82 |
| Acidez (pKa) | 2,02 (carboxilo), 8,80 (amino)[1] |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | ortorrómbico |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación ΔfH |
-789,4 kJ/mol |
| Perigosidade | |
| MSDS | Sigma-Aldrich |
| NFPA 704 |
 0
1
0
|
| Punto de inflamabilidade | 219 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A asparaxina[2] (abreviadamente Asn ou N) é un α-aminoácido que forma parte das proteínas [3].
Ten unha cadea lateral formada por -CH2-CO-NH2, que presenta un grupo amino polar, e considérase un aminoácido polar. Pode considerarse que é a amida do ácido aspártico, polo que o seu grupo lateral sería unha carboxiamida.
Non é un aminoácido esencial, xa que o noso metabolismo pode sintetizalo a partir de precursores sinxelos. Está codificado polos codóns AAU e AAC.
Foi illada por primeira vez en forma cristalina en 1806, polos químicos franceses Louis Nicolas Vauquelin e Pierre Jean Robiquet a partir do zume de espárrago[4] (Asparagus officinalis), e de aí lle vén o nome.[5][6] Foi o primeiro aminoácido en ser illado. O cheiro característico na urina das persoas que comeron espárragos atribúese a varios produtos metabólicos derivados da asparaxina.[7]
Cando a asparaxina dos alimentos reacciona cun azucre redutor ou un carbonilo reactivo a suficiente tempertura produce acrilamidas. Estas substancias aparecen en produtos cociñados como patacas fritas ou café torrado.
Funcións
[editar | editar a fonte]A asparaxina forma parte das proteínas. Como a súa cadea lateral pode formar facilmente pontes de hidróxeno co esqueleto do péptido, os residuos de asparaxina atópanse preto do final ou do principio das alfa-hélices e asas das follas beta, onde pode limitar a formación de pontes de hidróxeno co péptido. A glutamina, que ten un grupo metileno extra na cadea lateral, ten máis entropía conformacional e é menos útil neste cometido.
A asparaxina tamén proporciona sitios chave para establecer enlaces N-glicosídicos con residuos de azucre, o que transformará a proteína nunha glicoproteína.
O sistema nervioso require asparaxina.
A asparaxina é tamén importante na síntese de amoníaco.
Fontes alimenticias
[editar | editar a fonte]Non é un aminoácido esencial, polo que non se require na dieta, pero é abundante en alimentos como: lácteos, soro lácteo, carne de vaca, aves, ovos, peixe, lactalbumina, alimentos mariños, espárragos, patacas, legumes, noces, sementes, soia, cereais integrais.
Biosíntese
[editar | editar a fonte]O precursor da asparaxina é o oxalacetato. O oxalacetato convértese en aspartato por acción dunha transaminase. O encima transfire o grupo amino do glutamato ao oxalacetato producindo α-cetoglutarato e aspartato. O encima asparaxina sintetase produce asparaxina, AMP, glutamato, e pirofosfato a partir de aspartato, glutamina, e ATP. Na reacción da asparaxina sintetase úsase o ATP para activar o aspartato, formando β-aspartil-AMP. A glutamina doa o grupo amonio, o cal reacciona co β-aspartil-AMP para formar asparaxina e AMP libre.
Degradación
[editar | editar a fonte]A asparaxina é un aminoácido glicoxénico. A L-asparaxinase hidroliza o grupo amida para formar aspartato e amoníaco. Unha transaminase converte o aspartato en oxalacetato, o cal pode despois ser metabolizado no ciclo do ácido cítrico ou entrar na gliconeoxénese.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Definicións no Dicionario da Real Academia Galega e no Portal das Palabras para asparaxina.
- ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Consultado o 17-05-2007.
- ↑ Definicións no Dicionario da Real Academia Galega e no Portal das Palabras para espárrago.
- ↑ Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges". Annales de Chimie 57: 88–93.
- ↑ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 112. Consultado o January 18, 2010.[1]
- ↑ S.C. Mitchell (2001). "Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus". Drug Metabolism and Disposition 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347. Consultado o january 18, 2010.
