Metil-amin
| Metil-amin | |||
 A metil-amin hidrogéneket is feltüntető szerkezeti képlete | |||
 A metil-amin pálcikamodellje |
 A metil-amin kalotta-modellje | ||
| IUPAC-név | aminometán, metánamin | ||
| Más nevek | monometil-amin, MMA, glicamin, metil-amid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | MMA | ||
| CAS-szám | 74-89-5 | ||
| PubChem | 6329 | ||
| ChemSpider | 6089 | ||
| EINECS-szám | 200-820-0 | ||
| DrugBank | DB01828 | ||
| KEGG | C00218 | ||
| MeSH | methylamine | ||
| ChEBI | 16830 | ||
| RTECS szám | PF6300000 | ||
| |||
| InChIKey | BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 741851 | ||
| Gmelin | 145 | ||
| ChEMBL | 43280 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CH5N | ||
| Moláris tömeg | 31,06 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen gáz | ||
| Szag | ammóniára emlékeztető, halszagú | ||
| Olvadáspont | -93 °C | ||
| Forráspont | -6,65–-6,05 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 1,08 kg l−1 (20 °C-on) | ||
| Lúgosság (pKb) | 3,36 | ||
| Viszkozitás | 230 μPa s (0 °C-on) | ||
| Gőznyomás | 186,10 kPa (20 °C-on) | ||
| kH | 1,4 mmol Pa−1 kg−1 | ||
| Megoszlási hányados | −0,472 | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 1,31 D | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH |
−23,5 kJ mol−1 | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | emdchemicals.com | ||
| EU osztályozás |  F+  Xn
| ||
| EU Index | 612-001-00-9 | ||
| NFPA 704 |  4
3
0
| ||
| R mondatok | R12, R20, R37/38, R41 | ||
| S mondatok | (S2), S16, S26, S39 | ||
| Lobbanáspont | <−30 °C | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 430 °C | ||
| Robbanási határ | 4,9–20,8% | ||
| LD50 | 100 mg kg−1 (oral, rat) | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon alkánaminok | etil-amin, dimetil-amin, trimetil-amin | ||
| Rokon vegyületek | ammónia | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A metil-amin szerves vegyület, képlete CH3NH2. Színtelen gáz, az ammóniából vezethető le, ha annak egyik hidrogénatomját metilcsoporttal helyettesítjük. A legegyszerűbb primer amin. Kereskedelmi forgalomban metanolos, etanolos, THF-es vagy vizes oldata formájában vagy vízmentes állapotban fémtartályokba sűrített gáz formájában kapható. Iparilag a metil-amint vízmentes formában összesűrítve árulják (vasúti) tartálykocsikban. Nagyon erős, halra emlékeztető szaga van. A metil-amint számos más, kereskedelmi forgalomban kapható vegyület szintéziséhez felhasználják. Évente több mint 1 millió tonnát állítanak elő.[1]
Előállítása
[szerkesztés]A metil-amint iparilag ammónia és metanol alumínium-szilikát katalizátor jelenlétében történő reakciójával állítják elő. Melléktermékként dimetil-amin és trimetil-amin is keletkezik, a termékarányt a reakciókinetika és a kiindulási anyagok aránya határozza meg.[2]
- CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Ezzel az eljárással több mint 400 millió kg-ot állítanak elő évente.
Laboratóriumban metil-amin hidrokloridot könnyen elő lehet állítani, ha formaldehidet ammónium-kloriddal kezelünk.[3]
- NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
- [CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH
A színtelen hidroklorid sót erős bázissal, például NaOH-dal lehet átalakítani a szabad aminná:
- [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Metil-amint elsőként Wurtz állított elő a metil-izocianát és rokon vegyületek hidrolízisével.[4]
Reakciói és felhasználása
[szerkesztés]A metil-amin – mivel erősen bázisos és sztérikusan nem gátolt – jó nukleofil, habár, mint amin, csak gyenge bázisnak tekinthető. A szerves kémiában széles körben használják. Néhány egyszerű reagenst felhasználó reakciója: foszgénnel metil-izocianátot alkot, szén-diszulfiddal és nátrium-hidroxiddal nátrium-metilditiokarbamát keletkezik, kloroformmal bázis jelenlétében metil-izocianid, etilén-oxiddal metil-etanol-aminok keletkeznek.
Jellemző, kereskedelmileg jelentős vegyületek, melyeket metil-aminból állítanak elő például az efedrin és a teofillin (gyógyszerek), karbofurán, karbail és metam-nátrium (peszticidek), valamint az N-metilformamid és N-metilpirrolidon (oldószerek). Egyes felületaktív anyagok és fényképészeti előhívószerek előállításához is szükséges a metil-amin.[4]
A folyékony metil-amin a cseppfolyós ammóniához hasonlóan oldószerként is használható. Néhány tulajdonságában a cseppfolyós ammóniához hasonlít, de a szerves anyagokat jobban oldja, hasonlóan, mint ahogy a metanol is jobb oldószer a víznél.[5] A metil-amin a finomítási eljárásokban a kén-hidrogén megkötésére is használható.
Biokémiája
[szerkesztés]A rothadás során metil-amin keletkezik, ami a metanogenezis szubsztrátuma.[6]
Toxicitása
[szerkesztés]LD50-értéke (egér, bőr alá juttatva) 2,5 g/kg.[7]
Az Amerikai Egyesült Államokban a metil-amin ellenőrzött anyag, kábítószer-prekurzornak minősül a Drug Enforcement Administration listája alapján, mint a metamfetamin előállításának egyik hozzávalója.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Methylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ S.N. Bizzari: CEH Marketing Research Report: ALKYLAMINES (C1-C6). Chemical Economics Handbook. SRI consulting, 2008. november 1. (Hozzáférés: 2011. július 1.)
- ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). „Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today 37 (2), 71–102. o. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ↑ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). „Methylamine Hydrochloride”. Org. Synth..; Coll. Vol. 1: 347
- ↑ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ H. D. Gibbs (1906). „Liquid methylamine as a solvent, and a study of its chemical reactivity”. J. Am. Chem. Soc. 28 (10), 1395–1422. o. DOI:10.1021/ja01976a009.
- ↑ Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
- ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.864, Rahway: Merck & Co.