Oxolinsav
| |
| Oxolinsav | |
| IUPAC-név | |
| 5-etil-8-oxo-5,8-dihidro-[1,3]dioxolo-[4,5-g]kinolin- 7-karbonsav | |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 14698-29-4 |
| PubChem | 4628 |
| KEGG | D02301 |
| ATC kód | J01MB05 |
| UNII | L0A22B22FT |
| ChEMBL | 416755 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C13H11NO5 |
| Moláris tömeg | 261,23 g/mol |
| Olvadáspont | 313–317 °C |
| Forráspont | 473 °C |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Metabolizmus | máj |
| Biológiai felezési idő |
4–6 óra |
| Fehérjekötés | 80% |
| Kiválasztás | vese |
| Terápiás előírások | |
| Alkalmazás | orális |
Az oxolinsav (INN: oxolinic acid) húgyúti fertőzések, Gram-negatív baktériumok és a Staphylococcus aureus Gram-pozitív baktérium elleni szer. A baktériumokban gyorsan kialakul a rezisztencia, és viszonylag sok mellékhatása van, ezért mára fluorokinolonokat használnak az oxolinsav helyett.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum oxolinicum néven hivatalos. .
Haltápba vagy (só formájában) a vízbe adva hatásos a halak szinte valamennyi baktériumbetegsége ellen. Alkalmazzák szarvasmarha, sertés és baromfi gyógyítására is.
Hatásmód
[szerkesztés]A baktérium DNS-ének replikációjakor a széttekeredés miatt fellépő csavarodási feszültséget a DNS-giráz(en) enzim oldja fel. Ezt az enzimet gátolja az oxolinsav (és a többi kinolon(en). Az oxolinsavnak ezt a tulajdonságát felhasználják a DNS-spirál széttekeredésének és a replikációs villa kinyílásának vizsgálatára is.
Ellenjavallatok, mellékhatások
[szerkesztés]A szer ellenjavallt súlyos vesebetegség, terhesség és szoptatás esetén. Különleges figyelem szükséges vese- és májbetegség, idős kor és erős napfény esetén.
Mellékhatások: vesekő, izomfájdalom, emésztőrendszeri panaszok, anorexia, álmatlanság, idegesség, fényérzékenység, görcsök.
Adagolás: szájon át, naponta kétszer 750 mg.
Fizikai/kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]Csaknem fehér vagy halványsárga, kristályos por. Vízben és etanolban gyakorlatilag nem, diklórmetánban alig oldódik. Híg alkálilúgok oldják.
Készítmények
[szerkesztés]Nemzetközi forgalomban:[1]
- Aqualinic
- Cistopax
- Desurol
- Dioxacin
- Emyrenil
- Gramurin
- Nidantin
- Oksaren
- Oribiox
- Orthurine
- Ossian
- Oxoboi
- Oxoinex
- Oxolinic
- Pelvis
- Pietil
- Prodoxal
- Prodoxol
- Starner
- Tilvis
- Tiurasin
- Ultibid
- Urilin
- Uritrate
- Uro Alvar
- Urotrate
- Uroxol
Magyarországon már nincs forgalomban.[2] Korábban a Gramurin használatban volt.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Oxolinic Acid (Drugs-About.com)
- ↑ Oxolinic acid[halott link] (OGYI)
Források
[szerkesztés]- Acidum oxolinicum (OGYI)
- Oxolinic acid (Sigma-Aldrich)
- Oxolinic Acid (SinoHarvest)
- Oxolinic acid[halott link] (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)
- Oxolinic acid[halott link] (Committee for Veterinary Medicinal Products; EMEA/MRL/501/98-FINAL)
- Oxolinic acid[halott link] (WolframAlpha)
További információk
[szerkesztés]- Ludwig Endre: A fluorokinolonok története (LAM 2004;14(2):106–112.)
- DNS-replikáció
- A DNS szerkezete és replikációja Archiválva 2016. március 5-i dátummal a Wayback Machine-ben
- Roland S. Pianotti, Raam R. Mohan and Benjamin S. Schwartz: Biochemical Effects of Oxolinic Acid on Proteus vulgaris (PubMed)