Metanfetamina

Metanfetamina
Nome IUPAC
(2S)-N-metil-1-fenil-propan-2-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H15N
Massa molecolare (u)	149,223
Numero CAS	537-46-2
Numero EINECS	208-668-7
PubChem	1206
DrugBank	DBDB01577
SMILES	CC(CC1=CC=CC=C1)NC
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K	9,9
Temperatura di fusione	170-175 °C (443,15 - 448,15 K)
Temperatura di ebollizione	300-305 °C (573,15 - 578,15 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	95 mg/Kg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	25
Frasi S	45
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La metanfetamina (N,α-dimetilfeniletilammina) è l'N -metil omologo dell'amfetamina, e come quest’ultima, è un simpaticomimetico con attività centrale. Ha un uso limitato come psicostimolante, ed è oggetto di abuso soprattutto in alcuni Paesi (Stati Uniti, Australia, Filippine). Condivide con l'amfetamina il meccanismo d'azione, basato sul rilascio delle catecolamine a livello sinaptico, in particolare la dopamina, neurotrasmettitore deputato a stimolare la sensazione di piacere e appagamento.

La metanfetamina fu sintetizzata per la prima volta dal farmacista giapponese Nagai Nagayoshi nel 1893. Fu poi Akira Ogata a isolarla sotto forma di cristalli nel 1919.

Il primo uso della metanfetamina è stato per inalatori nasali per l'asma e come decongestionante nasale. Questi inalatori contenevano però la forma levo (L), molto più attiva a livello periferico della forma destro (D) o della miscela racemica, usata come stimolante.

Lo stupefacente ha raggiunto notorietà poiché economico e facile da produrre: i materiali sono facilmente reperibili e spesso legali. In seguito ha preso piede anche in Europa, facendo la sua prima comparsa nelle discoteche londinesi. Lo Stato dov'era più consumato fino agli anni 1960 e 1970 fu la Thailandia, soprattutto fra i lavoratori^[1].

Viene spesso sintetizzata per riduzione della pseudoefedrina o, in larga scala quasi esclusivamente, per amminazione riduttiva del fenilacetone. È in commercio negli USA molti paesi come farmaco psicostimolante chiamato Desoxyn (5 mg IR).

Quando si parla di "Ice" , "Shaboo", "Shabu" (termine in uso nelle Filippine), "Blue sky" (dalla serie TV Breaking Bad) o "Crystal meth" ci si riferisce alla forma più pura della metanfetamina, ovvero cristalli solitamente limpidi di D-metanfetamina cloridrato (si ottiene esclusivamente l'isomero D (destrogiro) solo se viene ottenuta per riduzione dell'efedrina o della pseudoefedrina, con iodio e ipofosfito - metodo amatoriale su scala solitamente medio-bassa, limitata dalla disponibilità di precursore - mentre se viene ottenuta per aminazione riduttiva del fenil-2-propanone (P2P) - metodo su scala industriale - si ottiene il racemo. Quest'ultimo è poi talvolta oggetto di una o più risoluzioni entantiomeriche per separare la forma D dalla L. Questo processo avviene con l'impiego di acido tartarico a formando un diastereoisomero. A ogni risoluzione successiva si seleziona - grazie alle nuove proprietà chimico fisiche dei due diversi diastereoisomeri - la forma D, separandola dalla L: da racemo 50:50 D:L a 75:25 D:L a 86.5:12.5 D:L, ecc.). Spesso viene fumata o iniettata con effetti di gran lunga superiori alle altre vie di assunzione. L'effetto molto lungo (6-12 ore) e la sua farmacodinamica (agente rilasciante di monoammine) sono le principali differenze di questo tipo di sostanza che la differenziano dalla cocaina.

La metanfetamina è un potente stimolante e riduce l'appetito, aumentando invece la capacità di rimanere svegli. La sensazione è più breve e intensa se viene iniettata o fumata, mentre è più lunga e meno intensa se inalata o ingerita. Ciò è dovuto al rilascio di notevoli quantità di dopamina nelle aree del cervello che regolano la sensazione di piacere.

L'utilizzo a lungo termine di metanfetamina provoca innanzitutto dipendenza psicologica (diversamente da sedativi, oppioidi ed oppiacei o più genericamente depressori del SNC, come tutti gli stimolanti la dipendenza non é considerable come fisiologica). Oltre a questo si può riscontrare in parte dei soggetti che utilizzano abitualmente questa sostanza la manifestazione di sintomi come comportamenti violenti, ansia, confusione, insonnia, paranoia e disturbi della personalità. Va ricordato come i cardini della riduzione del danno nell'uso/abuso di stimolanti restano: il sonno, l'idratazione abbondante ed il mantenimento di un introito calorico sufficiente (nonostante spesso non sarà presente alcun senso di appetito). Nel giro di alcuni mesi l'uso abituale di questa droga provoca la sottoregolazione dei recettori dopaminergici D2 e danni a carico delle cellule cerebrali, soprattutto quelle produttrici e rilascianti dopamina, che vengono danneggiate attraverso diversi meccanismi^[2]. L'abuso di sostanze stupefacenti come la metanfetamina è spesso accompagnato a scarsa igiene e questo può portare a perdita dei denti e dei capelli, occhiaie e assottigliamento della pelle.

In America per i disturbi dell'attenzione o per la narcolessia si prescrive raramente il Desoxyn, o cloridrato di D-metanfetamina. In Italia non è disponibile alcun preparato a base di anfetaminici, con la parziale eccezione di prescrizioni specialistiche. Fino a pochi anni fa erano presenti nel mercato italiano alcuni preparati anfetaminici: Preludin (Fenmetrazina HCl), Tenuate Dospan (dietilpropione), Ponderal (fenfluramina), Plegine (fendimetrazina), e più indietro negli anni il Villescon (prolintano).

Delta del Mekong (Cambogia, Laos)

I flussi illeciti di compresse di metanfetamine, note come "yaba", dal Myanmar verso ovest verso l'Asia meridionale sono in aumento da diversi anni, sfruttando le aree di confine difficili da controllare tra Bangladesh, India e Myanmar^[3].

Mondo

Il traffico dei precursori delle metanfetamine, successivamente trasformati in anfetamine per il mercato dell’America settentrionale, si è ampliato in America centrale e meridionale^[4]. Grandi consumatori di metanfetamine sono i nordamericani: ne fa uso il 2,1% della popolazione compresa tra 15 e 64 anni.^[5] Nel 2017 le acque reflue della città australiana Adelaide hanno rivelato tra 507 e 659 milligrammi di metanfetamina ogni 1 000 persone al giorno, mentre sia a Canberra sia a Toowoomba ne sono stati registrati livelli tra 271-331 milligrammi^[6]. Il consumo sta invadendo pure l'Europa^[7].

• 2000 - Requiem for a dream, film di Darren Aronofsky
• 2001 - Batang West Side, film di Lav Diaz
• 2001 - Six Feet Under, serie TV di Alan Ball
• 2002 - Spun, film di Jonas Åkerlund
• 2008-2013 - Breaking Bad - serie TV di Vince Gilligan, Mark Johnson, Michelle MacLaren.
• 2010 - Un gelido inverno, film di Debra Granik
• 2013 - Giovani Ribelli - Kill Your Darlings, film di John Krokidas
• 2018 - Beautiful Boy, film di Felix van Groeningen
• 2019 - El Camino - Il film di Breaking Bad, film di Vince Gilligan

• 2003 - Crank: Made in America, HBO
• 2005 - The Fifth Estate: Dark Crystal, CBC
• 2005 - Crystal Fear, Crystal Clear, regia di Eva Wunderman
• 2005 - Meth: A County in Crisis, A&E Network
• 2005 - London's Most Dangerous Drug?, regia di Emma Gray e Alex Nott
• 2006 - Frontline: The Meth Epidemic, PBS
• 2006 - Crystal Darkness, regia di Logan Needham
• 2006 - Rock Bottom, regia di Jay Corcoran
• 2006 - A Question of Life or Meth, A&E Network
• 2006 - National Geographic Explorer: World's Most Dangerous Drug (Stagione 21, Episodio 5), National Geographic
• 2006 - The Ice Age, Australian Broadcasting Corporation
• 2007 - Life or Meth, KTVB-TV
• 2007 - American Drug War: The Last White Hope, regia di Kevin Booth
• 2008 - American Meth, regia di Justin Hunt
• 2008 - Law & Disorder, regia di Louis Theroux, BBC
• 2009 - Montana Meth, HBO in collaborazione con Montana Meth Project^[8]
• 2009 - The City Addicted to Crystal Meth: regia di Louis Theroux, BBC
• 2012 - Aftermeth, regia di Eva Wunderman
• 2012 - Methamerica, regia di Christopher Halligan
• 2013 - Learning to Breathe, regia di Rocky Romano
• 2018 - Take Your Pills, regia di Alison Klayman

• David Solomon, LSD - La droga che dilata la coscienza, Feltrinelli, 1967, pp. 140-142, BNI 678210.
• Nick Reding, Methland. The Death and Life of an American Small Town, Bloomsbury, New York, 2010
• David Sheff, Beatiful Boy, Sperling & Kupfer, 2009; ISBN 978-88-200-4674-3

• Wikiquote contiene citazioni di o su metanfetamina
• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «metanfetamina»
• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su metanfetamina

• (EN) John Philip Jenkins, methamphetamine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN) Meth Project, su methproject.org.
• (EN) NLM Hazardous Substances Data Bank, su toxnet.nlm.nih.gov.
• (EN) EMCDDA drugs profiles: Methamphetamine (2007).
• (EN) EMCDDA paper on Methamphetamine supply in Europe (2009).
• (EN) A Key to Methamphetamine-Related Literature (PDF), su nyhealth.gov. URL consultato il 28 settembre 2013 (archiviato dall'url originale il 9 maggio 2006).
• (EN) Poison Information Monograph (PIM 334: Methamphetamine).
• (EN) Chronic Amphetamine Use and Abuse (American College of Neuropsychopharmacology).
• (EN) ChemSub Online: Methamphetamine, su chemsub.online.fr.
• (EN) Faces of Meth, su facesofmeth.us.

V · D · M Sostanze stupefacenti
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