Romandolide

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Romandolide
Formula di struttura di Romandolide
Formula di struttura di Romandolide
Nome IUPAC
(1S,1'R)-[1-(3',3'-Dimetil-1'-cicloesil)etossicarbonil]metil propanoato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H26O4
Massa molecolare (u)270,36
Aspettoliquido[1]
Numero CAS236391-76-7
Numero EINECS431-700-8
PubChem21933618
SMILES
CCC(=O)OCC(=O)OC(C)C1CCCC(C)(C)C1
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma152 ºC[1]
Frasi H411 [2]

Romandolide è il nome commerciale di un muschio sintetico aliciclico, caratterizzato da un distinto odore muschiato, talcato, terroso. Rispetto al simile Helvetolide risulta meno fruttato e ambretta. Viene utilizzato come fragranza in prodotti da bagno, detersivi, cosmetici e profumi.[1] In profumeria è uno dei componenti di molti profumi famosi; alcuni esempi sono Absolu (Rochas, 2002), Murmure (Van Cleef & Arpels, 2002) e Valentina Pink (Valentino, 2015).[3][4]

Sintesi e proprietà

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Romandolide è stato sintetizzato per la prima volta da Alvin Williams nel 1998 nei laboratori della Firmenich sostituendo il gruppo gem-dimetile di Helvetolide con un gruppo carbonile.[5] In questo modo la molecola è più semplice da sintetizzare; lo schema di sintesi è rappresentato nella figura seguente.[6] La molecola di Romandolide in soluzione tende ad assumere una conformazione che si avvicina a quella di un macrociclo, analogamente al simile Helvetolide. La soglia olfattiva di Romandolide è 0,40 ng/L in aria, mentre quella di Helvetolide è 1,7 ng/L.[7]

Schema della sintesi del Romandolide