Il territorio si estende tra i rilievi che dividono la Val di Pesa e la Val di Greve con un dislivello altimetrico che va da un minimo di 72 m s.l.m. nella piana di Cerbaia ad un massimo di 510 m nella zona di Valigondoli.

Il territorio comunale è compreso quasi per intero nel Chianti Classico, ad eccezione della zona posta sulla sinistre del fiume Pesa. Confina con i comuni di Montespertoli, Scandicci, Impruneta, Greve in Chianti e Barberino Tavarnelle.

Il clima a San Casciano, rispetto del capoluogo, prevede estati più fresche ed inverni più rigidi, a causa della maggiore altitudine, soprattutto nelle vallate. In inverno non di rado si hanno precipitazioni nevose spesso, però, senza grande accumulo.

Il territorio di San Casciano risulta abitato già in epoca etrusca come dimostrano i ritrovamenti di Montefiridolfi (Tomba dell'Arciere) e Valigondoli (scavi di Poggio La Croce). In epoca romana era una stazione di posta (mansio) al decimo miglio da Florentia.

Il toponimo Decimo che ancora si lega alla pieve di Santa Cecilia, presso San Casciano Val di Pesa, citata già nel 1043, costituisce il ricordo di una pietra miliare (decimum lapidem) di un'importante strada romana, forse quella che doveva unire le colonie di Florentia e Sena Julia. Che poi San Casciano fosse intimamente legato alla viabilità lo dimostra la sua stessa forma urbana, originata da un incrocio di strade: quella ricordata ed un'altra che, con andamento prevalente di crinale, percorreva le colline alla destra della Pesa, dal Chianti a Montelupo, sull'Arno.

Nella prima metà del Trecento infatti, privo di qualsiasi difesa, San Casciano diventò preda di condottieri e capitani di ventura. Proprio a seguito di questi fatti, la repubblica fiorentina decise nel 1354 di fortificare il borgo. Le mura di forma vagamente poligonale erano pronte nel 1355 e a maggior garanzia di difesa nel 1356 fu aggiunto un cassero, in parte tuttora esistenti. Con la nascita del Granducato di Toscana cessò la sua funzione militare e la storia seguì quella regionale. Nel 1880 il Granducato di Toscana lasciò il posto al Regno d'Italia.

Il 26 luglio 1944 San Casciano subì un devastante bombardamento alleato che unito alle mine tedesche ridussero il paese quasi in macerie. Lenta e non ovunque rigorosa fu la ricostruzione.

A partire dai primi anni '80 la città di San Casciano fu al centro delle cronache nazionali ed internazionali per le vicende legate agli omicidi del Mostro di Firenze.

Le frazioni di San Casciano in Val di Pesa sono:

• Mercatale in Val di Pesa — È la principale frazione di San Casciano e si trova a cavallo tra la Val di Pesa e la Val di Greve. Come si evince dal nome il paese nasce come luogo di mercato: Infatti è rimasto il documento con cui nel 1237 si autorizzava la predisposizione di una piazza situata ai piedi del Castello di Montecampolese. Oggi è una cittadina circondata da boschi.
• Cerbaia in Val di Pesa — Dopo Mercatale in Val di Pesa è la frazione più popolosa di San Casciano in Val di Pesa. È situata nella parte nord-ovest del comune e grazie al notevole incremento della popolazione ormai il suo abitato si estende a cavallo tra i comuni di San Casciano e di Scandicci. La sua storia è legata al ponte che la Signoria di Firenze fece costruire nel 1295 per scavalcare il fiume Pesa. Interessanti nell'abitato la chiesa di Santa Caterina costruita alla fine del XIX secolo. Nell'abitato all'interno di un abitato situato in via Volterrana n.67 è collocato un affresco del XV secolo dipinto secondo Giorgio Vasari da Lorenzo di Bicci e raffigurante la Madonna che porge l'anello a Santa Caterina. Poco fuori dall'abitato sono un castello conosciuto come Il Castellare e la Pieve di San Giovanni in Sugana.
• Chiesanuova — La frazione di Chiesanuova si è sviluppata solo dalla fine del XIX secolo quando venne aperta una deviazione sulla via Volterrana. Nell'abitato è da segnalare la Chiesa di San Donato e nei pressi la Chiesa di San Bartolomeo a Faltignano. Celebre per la "Schiacciata" pane salato ottimo per farci dei panini.
• Montefiridolfi — La storia di Montefiridolfi si confonde con quella del suo castello. Il borgo prende il nome dall'appartenenza del castello ai figli di Ridolfo Buondelmonti, famiglia che ne fu proprietaria fino al XVII secolo. Oggi è un borgo agricolo situato nella campagna chiantigiana e circondato dalle fattorie Antinori e Rosselli del Turco. Interessante la piazzetta principale (recentemente restaurata e pavimentata in cotto) sulla quale si affaccia una bella casa-torre risalente al XIV secolo. Oltre al Castello di Montefiridolfi e alla Chiesa parrocchiale di Santa Cristina nei dintorni sono la Tomba dell'Arciere, il Castello di Bibbione e il Monastero del Luogo Nuovo.
• Bargino — Piccolo agglomerato urbano posto ai piedi del Castello di Bibbione da una parte e del Castello di Pergolato dall'altra. Sulla strada principale è situata la chiesa dedicata a San Colombano. Bagnato dal fiume Pesa ha anche un lago per la pesca sportiva "Lago della Ciurma" ed un vero e proprio simbolo, il cipresso secolare che domina l'incrocio al centro del paese dove parte un P.A.N. (percorso archeologico naturalistico) che attraverso un sentiero in salita immerso nel bosco conduce fino alla Tomba dell'Arciere, importante testimonianza etrusca.
• La Romola — La Romola sorge in mezzo ai boschi nei pressi del poggio Valicaia. In passato apparteneva amministrativamente al comune di Scandicci, poi nel 1881 fu spostata su San Casciano. L'apertura della variante della via Volterrana ha di fatto posto la frazione in uno stato di isolamento dalle principali vie di comunicazione. Nell'abitato sorge la chiesa parrocchiale dedicata a Santa Maria. Nel cimitero del paese è sepolto Benito Jacovitti.
• San Pancrazio — La storia del paese si confonde con quella della Pieve di San Pancrazio, un edificio romanico esistente già nel X secolo. In passato San Pancrazio fu sede di un castello cinto di mura di cui oggi si possono leggere le tracce lungo la via Certaldese.
• Bardella — Bardella è la prima frazione minore che si trova dirigendosi sul versante empolese, posta proprio nell'immediatezza del paese principale. Bardella è un agglomerato abitativo composto da circa 1.200 abitanti. Qui si trova la chiesa di Santa Maria ad Argiano, Villa Panerai e a tutt'oggi, le cantine e l'imbottigliamento di parte della produzione dei Marchesi Antinori. Sempre "al bardella" si trova una zona artigianale discretamente estesa. Importante è la Villa Gentilino.
• Cigliano — Con il termine Cigliano si intendono due siti abitativi posti a breve distanza dal capoluogo. Cigliano di sotto è caratterizzato dalla Villa Antinori, con bel giardino scenografico settecentesco, e dalla Cappella Antinori. Cigliano di sopra era un castello successivamente trasformato in villa.
• Faltignano — Faltignano posto a circa 5 km dal capoluogo in direzione di Scandicci presenta una piccola chiesa intitolata a San Bartolomeo, ad unica navata, di origine duecentesca. A breve distanza sorge Villa Pimpinelli dove alloggiò Piero Calamandrei.

Altre frazioni sono: Calcinaia, Campoli, Sant'Andrea in Percussina e Spedaletto.

San Casciano è servita dall'omonima uscita del Raccordo autostradale 3, una diramazione dell'autostrada A1.

• 43.62702511.1408641 Pieve di San Pancrazio. Un interessante esempio di architettura romanica di ispirazione lombarda, segue lo schema a tre navate divise da pilastri, concluse da due absidi; la torre campanaria è impostata sul fianco sinistro. Notevole è la decorazione a fornici dell'abside centrale. A un rifacimento in stile dell'inizio del XX secolo sono da attribuire l'interno e la facciata, preceduta da un portico architravato su colonne di ordine tuscanico, e la curiosa torretta con bifora della canonica. All'interno, un Crocifisso ligneo del Seicento, una "Crocifissione" di Santi di Tito, la Madonna del Latte attribuita a Cenni di Francesco, inclusa con una "Natività" cinquecentesca entro una tavola della scuola di Santi di Tito.  

• 43.612911.24092 Pieve di Santo Stefano. Già esistente nel X secolo, ha mantenuto all'esterno le forme romaniche (il campanile, l'abside, la facciata coronata da arcatelle pensili), mentre il portico è stato aggiunto nel Seicento. L'interno, a tre navate poggianti su pilastri quadrangolari, presenta archeggiature scialbate e ricoperte da stucchi settecenteschi. A quest'epoca risalgono anche il loggiato esterno e i restauri, testimoniati anche da un'iscrizione con la data 1760, apposta nella facciata interna. Da segnalare un dipinto del Cinquecento con la Madonna col Bambino e santi, attribuito al Franciabigio, un Crocifisso cinquecentesco all'altare maggiore e una tavola quattrocentesca con la Madonna con il Bambino e San Giovannino.  

• 43.65899711.1951173 Pieve di Santa Cecilia a Decimo. Probabilmente la più antica del territorio. È citata infatti in un documento di Carlo Magno risalente al 774 d.c. Dalla Pieve nel 1690 fu staccata la Propositura di San Casciano e nel 1797 fu ridotta a chiesa parrocchiale essendo stata elevata San Casciano a Pieve. La pieve a tre navate è stata pesantemente restaurata nel 1728. In occasione di quei lavori furono cancellate le tracce della precedente chiesa romanica ad eccezione del campanile che presenta tuttora la caratteristica muratura a filaretto (XI - XII secolo). All'altare maggiore è posta una Madonna col Bambino di un ignoto pittore fiorentino del XVI secolo e al primo altare a destra un affresco staccato di Cenni di Francesco del XIV secolo.  

• 43.67972511.1422854 Pieve di San Giovanni in Sugana (A 232 m, vicino alla frazione di Cerbaia in Val di Pesa). È ricordata in un documento del 1019 col nome di Pieve di Soana. La chiesa attuale (sec. XII - XIII) è composta di un'unica navata contenente alcune interessanti opere come una terracotta raffigurante la Pietà di Benedetto Buglioni e Santi Buglioni, mentre sempre al solo Benedetto Buglioni viene attribuita la terracotta policroma posta all'altare maggiore. Da segnalare anche il pulpito in legno del Cinquecento. La facciata presenta il portale in stile romanico (rifacimento) e in alto una monofora romanica originale.  

• 43.657411.1865 Collegiata di San Cassiano (Sul culmine della collina che fa da spartiacque tra le valli della Greve e della Pesa). La sua storia è legata a quella di San Casciano. Più questo cresceva più la chiesa aumentava di importanza giuridica. Nel 1487 fu elevata a Propositura e distaccata dalla Pieve di Decimo e in seguito, nel 1686, grazie ai fondi della famiglia Lucardesi, le fu conferito il titolo di Collegiata, l'unica con quella di Empoli a Sud della provincia di Firenze. Nonostante la accresciuta importanza sul finire del XVIII secolo la chiesa era in condizioni fatiscenti tanto che il capitolo dei Canonici decise di ricostruirla. I lavori iniziarono nel 1793 e lo stile fu quello in voga al momento: il Neoclassicismo. l campanile nel 1895 fu gravemente danneggiato del terremoto. Nel 1997 è stato completamente restaurato, innalzato di alcuni metri e reso consono alla Collegiata. La facciata è un rispettoso esempio dell'arte neoclassica. L'interno a cinque navate, in stile basilicale, è spazioso e luminoso. Le due navate più esterne in origine erano cappelle laterali. La trasformazione da tre a cinque navate avvenne nel 1966.  

• 43.62702511.1408646 Chiesa del Suffragio. Parte integrante del Museo di San Casciano, dopo essere stata sede del museo di arte sacra della città. Risalente alla seconda metà del XV secolo fu costruita dai frati francescani dell'Osservanza come punto di ospitalità intermedio tra il convento di Fiesole e il convento di Poggibonsi. Rimase di proprietà dell'ordine francescano fino al 1492 quando, a causa del numero di frati ormai troppo elevato, furono trasferiti nel nuovo Convento della Croce. Nel 1493 fu convertito in un Monastero di Clarisse e tale rimase fino all'epoca dell'Assedio di Firenze (1530). Nel 1810 il monastero fu soppresso in virtù delle leggi napoleoniche. Divenuta proprietà del comune di San Casciano vi furono ospitate le scuole pubbliche fino agli anni sessanta del XX secolo. Nel 1915 fu sede di un comando militare e nel 1922 fu usata come luogo di concentramento per i fascisti che si preparavano alla Marcia su Roma. Bombardata e distrutta il 27 luglio 1944 è stata ricostruita in forme diverse da quelle originali. In facciata infatti fu aggiunto un portico prima inesistente e tutta la chiesa risultò così arretrata di qualche metro rispetto alla precedente.  

• 43.655811.18677 Chiesa della Misericordia. Voluta dai Padri Domenicani di Santa Maria Novella, risale al 1304. Nel 1631 divenne la sede dell'Arciconfraternita della Misericordia di San Casciano. Nella prima metà del XVII secolo la chiesa fu rinnovata in stile barocco. Durante la seconda guerra mondiale subì gravi danneggiamenti che comportarono un profondo restauro. Attualmente all'esterno presenta il paramento murario a vista composta da ciottoli di fiume disposti a filaretto, con l'uso della pietra serena nel portale, nella cimasa e nelle pietre angolari. Ha un aspetto molto semplice ed è frutto di un restauro. L'interno è costituito da una sola navata con soffitto a capriate a vista e con ai lati quattro altari. Sulla parete sinistra si trova Madonna in trono col Bambino e i Santi Caterina, Pietro, Maddalena e Bartolomeo apostolo di Fra Paolino da Pistoia, opera datata 1518 e restaurata alla fine del XX secolo. Il primo altare di sinistra venne fatto costruire nel 1624 dalla famiglia Bambagini e contiene la Madonna del Rosario di Jacopo Vignali. Il secondo altare di sinistra fu costruito da Camillo Borromeo nel 1643 e ospita la tela attribuita a Francesco Furini raffigurante l'Estasi di San Carlo Borromeo. La cappella maggiore è caratterizzata da un arco trionfale a sesto acuto e in origine doveva essere affrescata su ogni lato, come dimostrerebbero alcune tracce di affreschi lì rinvenuti. Nel primo altare di destra commissionato anche questo nel 1624 dai Bambagini è collocata la Circoncisione di Gesù opera di Jacopo Vignali. A destra di questa cappella l'altra opera di maggior pregio della chiesa: il Crocifisso di Simone Martini; quest'opera presumibilmente venne dipinta prima del 1321.  

• 43.657811.18238 Chiesa di San Francesco. L'edificazione del convento avvenne grazie alla generosità di Giuliano Castrucci, un ricco mercante sancascianese devoto di san Francesco di Assisi, che venne successivament consacrato nel 1492. Nel 1600 venne costruito il campanile e la chiesa trasformata in stile barocco nel corso del XVIII secolo. La facciata è caratterizzata da un portico a sette logge realizzato nel 1749. L'interno si presenta nella forma conferitogli dopo la ricostruzione del secondo dopoguerra. Il bianco con cui è dipinto l'interno e l'insieme degli elementi portanti e le modanature in pietra serena, danno all'aula ecclesiale una immagine rinascimentale-brunelleschiana. Il convento, a causa della stretta clausura vigente, non è visitabile ma degni di nota sono il chiostro e il refettorio.  

• 43.654211.23439 Chiesa di Sant'Andrea a Luiano (Sorge isolata dall'abitato di Luiano). Questa chiesa, antecedente al XII secolo, venne annessa alla pieve dell'Impruneta nel 1575. Gravemente danneggiata dal terremoto del 18 maggio 1895, venne inizialmente sommariamente restaurata. Un restauro più completo venne eseguito subito dopo la seconda guerra mondiale. La facciata a capanna è costituita da un portale con architrave in arenaria e da un arco a tutto sesto sovrastati da una monofora architravata. L'interno presenta un paramento murario regolare in calcare, tranne in alcuni punti. Nelle pareti ai lati dell'abside sono stati realizzati due piccoli tabernacoli: quello di destra in epoca rinascimentale; quello di sinistra risale al XIV secolo. Le superfici delle pareti laterali erano decorate a monocromo e, dopo i lavori di restauro effettuati dalla Soprintendenza che hanno comportato lo stonacamento, sono apparsi tracce di affreschi risalenti al XIV secolo. Il frammento più importante in cui è raffigurato Sant'Andrea è attribuito ad un ignoto maestro di scuola fiorentina ed adesso è esposto nel Museo di San Casciano.  

• 43.655311.193610 Chiesa di Sant'Andrea. Dopo circa una decina d'anni di lavoro, la consacrazione avvenne il 2 luglio 1656 con l'intitolazione della chiesa a sant'Andrea Corsini. Il convento venne soppresso il 30 settembre 1810 e divenne di proprietà del Demanio Imperiale che lo diede in affitto fino al 1815 quando vi tornarono i frati. Nel 1845 vi fu sepolto Neri Corsini. Il convento appartiene tuttora alla famiglia Corsini. La chiesa presenta una facciata molto semplice e lineare caratterizzata dalla presenza di un portico a tre fornici, le cui colonne sono concluse da capitelli corinzi. Sulla chiave di volta dell'arco è posto uno stemma policromo dei Corsini/Machiavelli. L'altare maggiore è decorato con una tela raffigurante la Gloria di sant'Andrea Corsini e da un ciborio in alabastro di Volterra; questo ciborio venne qui collocato il 12 marzo 1664, solo dopo che i frati ebbero ricevuto il permesso dal vescovo di Firenze poiché tale ciborio era ritenuto troppo ricco per un convento francescano. Dietro all'altare maggiore vi è il coro con gli stalli in legno e sulla parete destra è collocata una terracotta invetriata raffigurate l'Adorazione del Bambino, copia da Andrea della Robbia donata al convento da una famiglia. Tutto il complesso è inserito all'interno di un boschetto che fa di questa parte del paese un'insolita oasi di tranquillità. Il convento confina con Villa Le Corti.  

• 43.627311.270411 Chiesa di Sant'Angelo. Chiesa del XII secolo, il cui nome che la caratterizza deriva dal patronato che ebbero su di lei gli abati di Passignano. Fu rifatta nel 1539, anno della sua nuova consacrazione. È stata soppressa nel 1986. Viene utilizzata anche per registrazioni musicali. Presenta un sola ampia navata rettangolare con copertura a capriate e facciata con portale rinascimentale e finestra settecentesca soprastante. Nelle sue strutture di base l'edificio è riferibile al XIV secolo. Da questa chiesa provengono le due opere più prestigiose del Museo di San Casciano: il dossale di San Michele Arcangelo e storie della sua leggenda, opera di Coppo di Marcovaldo, e la Madonna col Bambino di Ambrogio Lorenzetti.  

• 43.70311.184512 Chiesa di San Donato a Chiesanuova (A Chiesanuova). Nasce come oratorio annesso alla chiesa di San Bartolomeo a Faltignano ed era di patronato dei frati Carmelitani, successivamente fu ridotta a cappella gentilizia di varie famiglie della zona. Nel 1974 dopo la soppressione di Faltignano e alla accresciuta popolazione di Chiesanuova è stata promossa chiesa parrocchiale. Risale al tardo settecento. La facciata presenta una finestra semicircolare sovrastata da un timpano. L'abside presenta una muratura di grosse pietre grezze, probabilmente risalenti alla costruzione del 1291. All'interno sono custodite due tavole: Sant'Andrea di Giovanni del Biondo e Jacopo di Cione ed una Madonna col Bambino e Santi del Maestro di Marradi.  

• 43.662511.150913 Chiesa di San Jacopo. È ricordata per la prima volta nel 1100 in un documento della Badia a Passignano, al quale all'epoca apparteneva. Nel 1807 l'edificio ormai quasi in rovina fu restaurato. Ha continuato a essere parrocchia fino al 1986. Dopo la soppressione è rimasta in stato di abbandono tanto che era crollato anche il tetto, ma negli ultimi anni è stata nuovamente restaurata e trasformata in privata abitazione. La chiesa era ad una navata e nella parete sinistra era possibile vedere tracce della muratura medievale. Da questa chiesa proviene un trittico raffigurante la Madonna col Bambino tra i santi Cristina, Antonio abate, Caterina e Jacopo attribuito al Maestro di Sant'Jacopo a Mucciana e oggi conservato nel Museo di San Casciano.  
• 43.668611.151614 Chiesa di San Piero. La chiesa sorge a breve distanza dalla Villa di Montepaldi che fino agli anni ottanta del Novecento apparteneva alla famiglia Corsini. In antico fu patronato della famiglia Salviati e successivamente nel 1617 della famiglia Borghese. La chiesa, oggi non più officiata, si presenta con l'aspetto datogli nel Settecento, quando fu sottoposta ad un radicale restauro. Ha un'unica navata con il campanile a vela impostato sul tetto della canonica.  

• 43.654911.217215 Chiesa di San Lorenzo (In prossimità dei ruderi dell'antico castello di Castelbonsi). Chiesa precedente al XIII secolo ma soppressa nel 1986. Completamente rifatta agli inizi del Settecento, si presenta attualmente come una struttura fortificata che conserva all'esterno, inserito nella cinta muraria, un tabernacolo con la Madonna e il Bambino fra i Santi Francesco e Lorenzo, attribuito al Maestro di Signa. All'altare è un ciborio in pietra del XV secolo.  

• 43.66511.166816 Chiesa di San Martino. La chiesa era conosciuta anche come san Martino del Vescovo perché di diretta proprietà dei vescovi fiorentini che nei pressi possedevano un castello. La chiesa divenne prioria il 19 novembre 1663. Soppressa nel 1986 è stata unita alla pieve di San Giovanni in Sugana. La chiesa presenta una pianta rettangolare preceduta da un avancorpo con loggia costituita da un arco a tutto sesto retto da colonne e con due aperture architravate, realizzate nel XIX secolo. Vi è un coro ligneo seicentesco nell'adiacente oratorio della Compagnia della Santissima Annunziata, compagnia d'antichissima origine che fu unita nel XVII secolo alla famosa Confraternita del Gonfalone in Roma. Proviene da questa chiesa la tavola raffigurante la Madonna col Bambino opera di Cenni di Francesco ora esposta presso il Museo di San Casciano.  

• 43.621411.200417 Monastero della Santissima Annunziata. Il monastero fu voluto dal venerabile Andrea di Ranieri de Buondelmonti. Soppresso nel XVIII secolo i suoi locali vennero usati come magazzino per la vicina fattoria del Mocale. Alla fine del XX secolo l'interno è stato trasformato in appartamenti privati. Il complesso monastico è composto da due zone ben distinte: la chiesa e gli ex-locali monastici entrambi caratterizzati da uno stile architettonico di transizione tra il romanico e il gotico.  

• 43.69152811.20820618 Cimitero americano dei Falciani (Florence American Cemetery and Memorial) (In località Falciani (Impruneta) e Scopeti (San Casciano in Val di Pesa)). Uno dei 14 luoghi in territori d'oltre oceano prescelti dalla American Battle Monuments Commission per ospitare le spoglie dei caduti militari all'estero. La sua costruzione ebbe inizio nel 1949, quando vennero seppellite le prime salme nell'area, e fu completato nel 1959, anche se ufficialmente venne inaugurato nel 1961. La monumentale costruzione del memoriale, posto alla sommità della distesa di croci bianche disposte sul pendio collinare, è individuabile anche a distanza sia percorrendo la superstrada Firenze-Siena che la via Cassia. Il territorio circostante, caratterizzato da un'intensa e rigogliosa vegetazione, conferisce al luogo un pregevole valore ambientale e paesaggistico.  
• 43.64559711.20783319 Tabernacolo degli Strozzi. È un tabernacolo del tipo ad edicola che prende il nome dalla famiglia Strozzi, proprietaria della vicina Villa Caserotta, che lo fece edificare ed è importante perché al suo interno contiene un affresco di Agnolo di Cosimo detto il Bronzino raffigurante La Pietà con Santi e Apostoli. Il dipinto risale al XVI secolo.  

• 43.62093611.14687520 Castello Il Corno (Villa Il Corno), Via Malafrasca, 64. Dimora signorile che risale ai primi del XV secolo. Nel 1523 divenne proprietà degli Strozzi e ne rimasero proprietari fino al 1911 quando venne acquistata dai conti Frova, tuttora proprietari. Tutto il complesso ruota intorno ad una torre a base quadrata su cui è posto lo stemma degli Strozzi; questa torre fa praticamente da cerniera tra gli ambienti della villa e quelli della fattoria. Questa torre è quanto rimane della primitiva casa da signore esistente nel XV secolo e intorno ad essa vennero costruiti via via gli altri ambienti.  
• 43.60916711.26740821 Torre di Luciana (In località Luciana a Mercatale in Val di Pesa). Complesso risalente al IX secolo. La torre era parte integrante di un castello intorno al quale sorgeva il borgo di Luciana, oggi scomparso. Fu residenza estiva della famiglia fiorentina dei Bardi, e nel XVII secolo passò di proprietà ai Pitti che trasformarono il complesso in villa, poi in fattoria, e in seguito in casa colonica. Acquistata nel XX secolo da una società privata, la torre di Luciana è stata restaurata e concessa fino al 2003 all'Università di Siena che l'ha destinata a "Osservatorio Astronomico e Naturalistico".  

• 43.64974211.195722 Villa Le Corti, Via San Piero di Sotto, 1. Villa di proprietà dei Corsini già dal 1427 nota come semplice torre fortificata costruita in una zona strategica lungo una linea di fortificazione costruita a difesa di Firenze lungo la Val di Pesa. Due volte l'anno ospita interessanti manifestazioni: Alle corti del Vino, una fiera con degustazioni eno-gastronomiche in maggio e Giardini in Fiera, una mostra mercato di giardinaggio e orticoltura, in settembre.  

• 43.67452811.17516923 Villa Antinori del Cigliano (anche Cigliano di Sotto), Via Cigliano, 17 (In località Cigliano). La villa fu nei secoli una delle più amate dai componenti dell'illustre famiglia fiorentina degli Antinori, che la ingrandirono e ne fecero il centro delle proprie tenute agricole ma soprattutto vinicole. Le grandi cantine risalgono al 1898. Il giardino murato, uno dei più belli della Val di Pesa, è racchiuso da mura di diverse altezze che impediscono la vista da chi si trovasse nei campi o da chi percorresse la strada, senza peraltro impedire un affaccio panoramico sulla vallata sottostante. Al centro domina il grande bacino del vivaio d'acqua, costruito nel 1690, che origina scenografici riflessi e funziona da riserva d'acqua nei mesi estivi. Sulla parete del loggiato sono posti due tondi in terracotta invetriata attribuiti a Giovanni della Robbia, raffiguranti gli stemmi delle famiglie Antinori e Tornabuoni.  

• 43.66923111.20088624 Villa Poggio Torselli, Via Scopeti, 10 (In località Poggio Torselli). Nella sua storia l'edificio risalente ai primi del '400 ospitò Papa Pio VII quando fu chiamato da Napoleone in Francia per la sua incoronazione. Un suggestivo viale di cipressi conduce al suo accesso, formando una prospettiva che si allarga poi a tutta l'elegante facciata in un ampio piazzale semicircolare. .Il giardino risalente probabilmente alla fine del XVII secolo è formato da un giardino all'italiana, diviso in due ripiani terrazzati. La collezione di agrumi in vaso, conservata nella stagione fredda in una splendida serra, è particolarmente rinomata.  
• Villa il Fedino.  

• 43.649411.17945625 Villa Borromeo, Via Borromeo, 110. È un bell'edificio di impianto quattrocentesco a cui si accede attraversando un vasto giardino all'italiana. In un'epoca databile nella seconda metà del Trecento i Borromeo fecero qui edificare una dimora di campagna e ne rimasero proprietari per secoli. Durante il XX secolo vi furono vari passaggi di proprietà fino a che negli anni cinquanta venne trasformata dall'ultimo proprietario, in un ristorante, funzione che tuttora mantiene.  
• 43.69083311.14873326 Villa I Tattoli, Via Volterrana. È probabilmente l'edificio di stile rinascimentale più interessante del comune. Appartiene alla famiglia Bini Smaghi che risulta proprietaria del luogo già nel 1427. La villa, a cui si accede da un lunghissimo viale di cipressi, è perfettamente inserita nel paesaggio grazie al giardino all'italiana che la circonda; giardino che per adattarsi al pendio è stato suddiviso in terrazzamenti.  
• 43.68413911.19460627 Villa Mangiacane. Proprietà del XV secolo costruita dalla famiglia Machiavelli il cui progetto architettonico può essere attribuito al Maestro del Rinascimento, Michelangelo Buonarroti (1475-1564) con sviluppi successivi aggiunti da Giorgio Vasari (1562 - 1625). Si caratterizza, sul lato che guarda Firenze, per la presenza di un loggiato a tre archi a tutto sesto decorato da pietre bugnate mentre al piano superiore il loggiato è architravato.  

• 43.64561711.21923628 Villa Caserotta. La villa è rimasta di proprietà della famiglia Strozzi fino al XVIII secolo quando fu acquistata dalla famiglia Ganucci Cancellieri che ne è tuttora proprietaria. Lo Strozzi per abbellire la sua residenza chiamò alcuni tra i maggiori artisti del suo tempo quali Michele di Ridolfo del Ghirlandaio, Il Tribolo e il Bronzino.  

• 43.64193611.21441929 Villa di Senzano, Via Grevigiana, 63 (Località I Paolini). La villa presenta una struttura a pianta rettangolare con giardino murato all'interno. Vi si accede attraverso un bel portone con arco a tutto sesto, situato sul lato che dà sulla strada provinciale. Il primitivo nucleo quattro-cinquecentesco costituito dal corpo centrale padronale, presumibilmente in origine casino di caccia, fu ampliato successivamente con l'ala di nord-ovest che in epoca settecentesca fu oggetto di interventi che le dettero l'aspetto attuale. Agli inizi dell'Ottocento fu costruita l'ala opposta di sud-est. Il giardino all'italiana è decorato con statue in terracotta.  

• 43.65857211.18629230 Palazzo del Cassero. Venne costruito nel 1356 come vertice delle mura di San Casciano da usarsi come rifugio in caso di emergenza ed anche per sede delle milizie o per residenza privata. Non fu mai assediato e quindi si è limitato ad ospitare importanti personaggi come vari esponenti della famiglia de'Medici come Lorenzo il Magnifico che in questo palazzo concesse agli abitanti di Colle di Val d'Elsa la cittadinanza fiorentina e Cosimo I che qui sembra abbia ricevuto le insegne granducali. All'interno vi sono ampie sale, una delle quali veniva usata come teatro cittadino prima della costruzione del Teatro Niccolini.  
• 43.60611111.16666731 Villa di Murlo (Sulla sommità della valle del fiume Pesa, in località Murlo). Originaria del XV secolo fu ampliata la parte cinquecentesca della villa, le cui proporzioni sono chiaramente conservate nella facciata sud-ovest, fino ad inglobare l'antica casa da lavoratore quattrocentesca. L'ampia facciata principale, che si eleva sull'antico prato antistante la casa, conserva nel suo ricercato disegno un fastoso stile barocco di impronta romana, del tutto originale per la campagna fiorentina, con il tetto coronato da trionfi che ornano una spalliera sostenuta da eleganti colonnine, lapidee nella parte più antica e in cotto nell'aggiunta settencentesca.  

• 43.68277811.197532 Casa Machiavelli (l'Albergaccio) (Inn località Sant'Andrea in Percussina), info@villamachiavelli.it. Durante l'esilio, fu la dimora di Niccolò Machiavelli, una delle figure più grandi ed interessanti del Rinascimento. Dopo la sua morte la casa passò agli eredi e sempre in linea ereditaria venne alla nobile famiglia fiorentina dei Serristori. Da pochi anni appartiene al Gruppo Italiano Vini che qui ha alcuni dei suoi vigneti e che l'ha restaurata in modo accurato. Si possono visitare gli ambienti della villa, le cantine e, attraverso un passaggio sotterraneo, entrare nell'osteria descritta dallo stesso Machiavelli.  

• 43.65645311.1862533 Palazzo del Greco. Il palazzo è caratterizzato dall'austera facciata settecentesca, in parte mitigata sulla parte destra dell'ultimo piano, da un loggiato architravato che prosegue anche sul fronte posteriore dell'edificio. Sulla facciata è posto un imponente stemma mediceo. La facciata posteriore, prospettante su un giardino murato, è mossa da un loggiato composto da cinque aperture ad archi a tutto sesto. La facciata posteriore, prospettante su un giardino murato, è mossa da un loggiato composto da cinque aperture ad archi a tutto sesto.  
• Centro d'Arte La Loggia (A Montefiridolfi). Esposizione di arte contemporanea all'aperto. 

• 43.657411.184434 Museo Giuliano Ghelli (ex Museo di San Casciano), Via Lucardesi, 6 (Situato all'interno della chiesa e del convento di Santa Maria del Gesù), museo@comune.san-casciano-val-di-pesa.fi.it. La chiesa del Suffragio fu sede fin dal 1989 del Museo d'arte sacra, creato per garantire la conservazione e la fruizione delle opere prima sparse nelle chiese nel Vicariato di San Casciano: nell'allestire il museo fu rispettato il carattere di luogo di culto dell'edificio, tuttora saltuariamente officiato. Sugli altari furono lasciate le opere originarie, ancora oggi al loro posto. La raccolta di arte sacra è costituita dalla collezione comprendente dipinti, arredi, sculture e un gran numero di paramenti sacri provenienti dalle chiese del territorio sancascianese. La sezione dedicata all'archeologia si trova al piano superiore del museo ed ospita una collezione che permette di ammirare i più importanti ritrovamenti archeologici del territorio sancascianese prima ospitati nei magazzini del Museo archeologico di Firenze. La sezione dedicata alle abilitazioni primitive nasce grazie alla concessione in comodato di uso gratuito del materiale proveniente dall'Archivio Tipologie Edilizie del dipartimento di Progettazione dell'Architettura dell'Università di Firenze.  

• 43.63253111.18913135 Castello di Bibbione. Edificato prima del Mille, il castello appartenne alla famiglia Buondelmonti che lo ristrutturò nel secolo XI. Nel Cinquecento passò alla famiglia Machiavelli che lo tenne come residenza di caccia fino al 1727. L'edificio presenta cortili e saloni maestosi e mostra dall'esterno il suo carattere imponente a metà tra il fortilizio e la residenza signorile cinquecentesca di campagna.  
• 43.62827511.26061136 Castello di Gabbiano. Fonti dell'XI secolo informano che l'edificio venne alla luce con la costruzione della torre quadrata come baluardo difensivo sulla strada lungo la Greve, una delle vie più importanti tra Firenze e Siena. Nel XIII secolo i Bardi, banchieri fiorentini, ampliarono la fortezza costruendo le mura merlate perimetrali. Le torri tonde di influenza francese, poste ai quattro angoli del castello, furono costruite nel 1505.  
• 43.60751711.17931137 Castello di Pergolato. Innalzato dalla famiglia Buondelmonti, Pergolato fu prima forte maniero a difesa dei possessi feudali, poi palagio di campagna con ampie sale decorate e loggiati eleganti. Arroccato sui balzi scoscesi che dominano la riva sinistra della Pesa, ancora oggi ha un alto valore paesaggistico, soprattutto per il suo duplice aspetto severo e gentile.  
• 43.60849711.21128138 Castello di Montefiridolfi. Anch'esso di proprietà della famiglia Buondelmonti, appare oggi molto rimaneggiato, pur restando visibili le strutture architettoniche originali.  
• 43.61749411.24358639 Castello il Palagio (In località Mercatale in Val di Pesa).  
• 43.623911.193240 Tomba dell'Arciere. Scoperta nel 1978 durante dei lavori agricoli è una tomba etrusca a camera risalente al VII secolo a.C.; misura 5 metri per lato e il suo nome deriva da un lastrone a bassissimo rilievo che era posto sulla sua sommità. Del lastrone è rimasta solo la parte inferiore che ora si conserva a S.Casciano presso il museo di arte sacra.  

• 43.65771111.1843171 Teatro Niccolini, Via Roma, 47. Il 18 maggio 1996 fu inaugurato dopo l'ultimo restauro con una serata di gala culminata con una esibizione di Carla Fracci. Il teatro è di grandezza medio-piccola con tre ordini di palchi e presenta un palcoscenico dotato di attrezzature moderne che consentono l'esecuzione della maggior parte degli spettacoli oggi in tournée. Dalla riapertura ha ospitato vari generi di spettacoli: di danza, musicali, di prosa, concerti di musica classica e contemporanea e recentemente varie opere pucciniane, sia pure in formato scenico ridotto, oltre all'attività dei locali gruppi bandistici e corali. Nel teatro hanno sede tre compagnie teatrali che ne curano anche la gestione. Le compagnie sono: Arca Azzurra, Katzenmacher, Xe.  
• 43.68220111.1314062 Jack and Joe Theatre, Via Pablo Picasso, 9, ☎ +39 055 826022, +39 335 482883, info@jackandjoetheatre.it.