Broomfluormethaan
Uiterlijk
Broomfluormethaan | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van broomfluormethaan
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | CH2BrF | |||
IUPAC-naam | broomfluormethaan | |||
Andere namen | CFC 31B1, R 31B1 | |||
Molmassa | 112,928983 g/mol | |||
SMILES | C(F)Br
| |||
InChI | 1S/CH2BrF/c2-1-3/h1H2
| |||
CAS-nummer | 373-52-4 | |||
PubChem | 61108 | |||
Wikidata | Q765816 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
Opslag | Gescheiden van sterke oxidatoren en sterke zuren. | |||
VN-nummer | 2810 | |||
ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | gasvormig | |||
Kookpunt | 19 °C | |||
Thermodynamische eigenschappen | ||||
S |
276,3 J/mol·K | |||
C |
49,2 J/mol·K | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Broomfluormethaan is een halomethaan van fluor en broom, met als brutoformule CH2BrF. De stof komt voor als een zeer toxisch gas, dat goed oplosbaar is in ethanol en zeer goed oplosbaar in chloroform.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Broomfluormethaan kan op verschillende (echter weinig effectieve) manieren bereid worden:
- Uit zouten van fluorazijnzuur via een Hunsdiecker-reactie
- Uit dibroomfluormethaan, door reductieve debromering met een Swarts-reagens
- Uit een dihalomethaan, via een substitutiereactie met fluor en broom
- Uit een halomethaan door een gekatalyseerde bromering of fluorering
De reactie met de grootste opbrengst is de reductieve debromering met tributyltinhydride.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Het gebruik van broomfluormethaan is strikt geregeld, wegens een ozonafbrekend vermogen van 0,73. Het wordt gebruikt bij de productie van een aantal geneesmiddelen, andere halomethanen en intermediairen.
Het radio-isotoop CH2Br18F wordt gebruikt in de radiochemie.