Codlemon
| Codlemon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van codlemon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H22O | |||
| IUPAC-naam | (8E,10E)-8,10-dodecadien-1-ol | |||
| Andere namen | codlerure | |||
| Molmassa | 182,3 g/mol | |||
| SMILES | OCCCCCCC/C=C/C=C/C
| |||
| InChI | 1/C12H22O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h2-5,13H,6-12H2,1H3/b3-2+,5-4+
| |||
| CAS-nummer | 33956-49-9 | |||
| EG-nummer | 251-761-2 | |||
| PubChem | 1787910 | |||
| Wikidata | Q2278916 | |||
| Beschrijving | Gele vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H334 - H400 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P273 - P342+P311 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) > 4000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 0,86 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 32 °C | |||
| Kookpunt | 110 °C | |||
| Vlampunt | 91 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 0,00069 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,0255 g/L | |||
| log(Pow) | 3,32 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Codlemon of (8E,10E)-8,10-dodecadien-1-ol is het belangrijkste bestanddeel van het seksferomoon voor de fruitmot (in het Engels: codling moth). Het wordt geproduceerd door de vrouwtjes van de fruitmot en trekt de mannetjes aan.[1]
Codlemon is een primair, onvertakt alcohol met twee trans-dubbele bindingen in de keten van twaalf koolstofatomen. De (synthetisch bereide) stof werd in 1971 door Wendell Roelofs als seksferomoon geïdentificeerd[2] en in 1974 werd ze bij de vrouwtjes van de fruitmot aangetoond.[3]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Codlemon wordt gebruikt als insecticide voor de bestrijding van de fruitmot in appel- en perenboomgaarden. Door de stof gecontroleerd vrij te zetten in de boomgaard verstoort men het paringsgedrag van de motten. Omdat de stof over de ganse boomgaard verspreid is raken de mannetjes verward en vinden ze de vrouwtjes bijna niet meer. Producten die deze verwarringstechniek gebruiken zijn onder meer RAK 3 van BASF,[4] Ginko[5] en Isomate C[6] van Sumi Agro.
Een andere strategie bestaat erin de mannetjes aan te trekken naar een lokdoos van waaruit de stof wordt vrijgezet. Daar worden ze dan vastgehouden door een kleverige stof of gedood door een elektrische stroomstoot.[7]
Regelgeving
[bewerken | brontekst bewerken]Codlemon behoort tot de onvertakte vlinderferomonen die bij de richtlijn 2008/127/EG van 18 december 2008 zijn opgenomen in de lijst van toegelaten werkzame stoffen in de Europese Unie.[8]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ The Pherolist
- ↑ Wendell Roelofs, André Comeau, Ada Hill en G. Milicevic. "Sex Attractant of the Codling Moth: Characterization with Electroantennogram Technique." Science, Vol. 174 (1971) blz. 297-299. DOI:10.1126/science.174.4006.297
- ↑ Morton Beroza, Barbara A. Bierl en H.R. Moffitt. "Sex Pheromones: (E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol in the Codling Moth." Science, Vol. 183 (1974) blz. 89-90. DOI:10.1126/science.183.4120.89
- ↑ Etikettekst van RAK 3 (BASF)[dode link]
- ↑ Ginko Product Leaflet (Sumi Agro France)
- ↑ Isomate C Product Leaflet (Sumi Agro France)
- ↑ U.S. Patent 4179839, "Device for keeping under control the population of selected species of insects" van 25 december 1979 aan Fiat Societa per Azioni. Gearchiveerd op 17 juni 2023.
- ↑ Richtlijn 2008/127/EG van 18 december 2008. Publicatieblad L 344 van 20 december 2008[dode link]