Oksalsyre

Oksalsyre
Identifikatorer
CAS-nummer		144-62-7
PubChem		971
ChemIDplus		144-62-7
InChI		1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
InChI nøkkel		MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Formel		C2H2O4 (COOH)2
Molar masse		90,03[1] g/mol
Utseende		Krystallinsk pulver
Tetthet		1 900 kg/m3
Smeltepunkt		189,5 °C
Damptrykk		0,4533 Pa ved 25 °C
Løselighet		220 g/l vann ved 25 °C
Ka		1,46
Farer
Datablad		Ecoonline.no, Oksalsyre
Hovedfarer		Dette stoffet kan forårsake hud- og øyeirritasjon.
Fare for huden		Virker etsende på huden og kan skade denne ved sterke konsentrasjoner av syren. Gir irritasjon, hudsprekker og skjøre negler. Langvarig eller gjentatt hudkontakt kan gi smerter og sirkulasjonsproblemer i fingrene.
Fare for øyne		Virker etsende på øynene og kan skade disse ved sterke konsentrasjoner av syren. kan resultere i skade på hornhinnen. Kan resultere i blindhet.
Innåndingsfare		Støv etser i munn, svelg og mage/tarmkanal. Oksalsyre virker meget irriterende på slimhinner og kan gi etseskader. Kan også føre til neseblod, hoste og åndenød. Gjentatt innånding kan gi kronisk luftrørskatarr.
Fare ved svelging		Oksalsyre kan gi svie, brekninger, magesmerter, stor allmenpåvirkning, muskelsvakhet, krampe og senere nyreskade. Risiko for etseskader, kan gi blodskade og diarè. Ved brekninger kan det være blodige eller kaffelignende farge.
Relatert
Andre lignende forbindelser		maursyre, saltsyre

Oksalsyre eller etandisyre er en organisk dikarboksylsyre med strukturen (HOOC-COOH). På grunn av forbindelsen mellom to karboksylsyregrupper, så er den en av de sterkeste organiske syrene, og den enkleste av dikarboksylsyrene. Saltene til oksalsyre kalles oksalater.

Oksalyre finnes naturlig i mange planter, men er giftig i større mengder, og kan gi uheldige langvarige effekter. Høyere konsentrasjoner av oksalsyre finnes i gjøkesyre, meldestokk, rabarbra^[2] og spinat. Det er det vitenskapelige slektsnavnet på gjøkesyre, Oxalis, som er opphavet til syrens navn.^{[trenger referanse]} Mange som inneholder relativt høye konsentrasjoner med oksalsyre regnes som spiselige fordi det er sjelden man spiser så mye at det tilsynelatende blir en skadelig virkning.^[3] Kroppens toleranse for syren kan variere og det gir grunn til å være forsiktig. De fleste nyresteiner dannes fra oksalater, salter av oksalsyre.^[4]

Fordi oksalsyre er en av de sterkeste organiske syrene fører den til etseskader på hud, slimhinner og øyne. Siden mennesker ikke forbrenner oksalsyren eller dens salter og ikke har noen mekanismer for å bryte den ned, må den skilles ut av kroppen.^[5]

Oksalsyre er moderat giftig for mennesker. Den laveste dødelige dosen for mennesker som er publisert gjelder en kvinne som hadde inntatt 600 mg per kg kroppsvekt.^[6] Gjøkesyre kan inneholde inntil 1,3 prosent oksalsyre. Et eldre bokverk basert på kriminaltekniske undersøkelser oppgir doser tilsvarende 15–30 gram som dødelige.^[7]

Et annet tilfelle gjelder en 53 år gammel mann som lagde suppe av omkring 500 gram blader av krushøymol (Rumex crispus). Mannen hadde andre helseproblemer som kan ha forverret sykdomsbildet. Det oppgis at han røykte, drakk alt for mye alkohol og hadde diabetes. Suppen inneholdt mellom 6–8 g oksalsyre, og det forårsaket en dødelig forgiftning.^[8]

Følgende tre virkninger er årsak til oksalsyrens giftighet: Oksalsyrens surhet påvirker blodets pH, noe som kan resultere i acidose. Oksalsyren reagerer kjemisk med stoffer i kroppen. Mottiltak mot acidose innebærer å føre inn basisk natriumbikarbonat i blodet for å motvirke surhetsgraden.

Det dannes kalsiumoksalat i tubuli i nyrene. Disse uløselige krystallene av kalsiumoksalat skader tubuliene, og kan gi andre vevsskader i nyrene med fare for nyresvikt.^[5]

Ioner av kalsium (Ca²⁺) er viktig for å opprettholde aksjonspotensiale til nerve– og muskelceller. Når oksalsyre binder for mye kalsium fra blodet i nyrene som kalsiumoksalat, hindres nervesignaler til viktige muskler i kroppen, deriblant hjertet. Lammelser i hjertemuskelen innebærer akutt livsfare.^[5]

Små krystaller av kalsiumoksalat dannes i nyrene og kan samles opp i nyrebekkenet. Med tiden kan krystallene danne nyrestein.^[5][4] Av 2961 pasienter som opplevde symptomer på nyrestein for første gang, ble det fjernet og analysert 1 508 nyresteiner.^[4] 76 % av de undersøkte steinene besto hovedsakelig av kalsiumoksalat.^[4] Denne typen nyrestein gav dessuten størst risiko for tilbakefall.^[4] For høye nivåer av oksalater i blodet kan felles ut i leddene.^[9] Hvis disse krystallene over tid avleires i leddflaten kan de føre til tilstander som minner om artrose (slitasjegikt).^[9]

Det viktigste mottiltaket en kan gjøre mot akutt oksalsyreforgiftning via planter, er å tilsette noe som inneholder vannløselige kalsiumioner.^[5] Melk, kritt eller kalktabletter vil føre til at oksalsyren i magen binder seg med kalsiumet til kalsiumoksalat. Da vil det meste av oksalsyren skilles ut via avføringen.^[5]

Inntak av betydelige mengder oksalater, oksalsyre eller stoffer som omdannes til disse i kroppen kan kreve pumping.^[5] Væsken som tilføres magen under behandling kan inneholde 1 % kaliumpermaganat og kalsiumsalter som f.eks. 1 % kalsiumglukonat, kalsiumlaktat og/eller kalsiumklorid.^[5] Helst sammen med aktivt kull.^[5]

Som forebyggende tiltak mot kalsiummangel i blodet, injiseres en kalsiumløsning direkte.^[5] Det gis mye væske mens nyrefunksjonen kontrolleres, diurese induseres med furosemid.^[5] I tilfelle nyresvikt må må dialysebehandling gis. Acidose kontrolleres med natriumbikarbonat.^[5] Det gis diazepam ved spasmer.^[5] Intubasjon av pasienten, og ekstra oksygen kan bli nødvendig i alvorlige tilfeller.^[5]

Hvis oksalater kommer i kontakt med øyne eller hud, vaskes det med polyetylenglykol eller vann.^[5] Om det dannes blemmer, på huden vil kortisolholdige kremer påføres og dekkes med steril bomull.^[5] Nekrose i slimhinner behandles med glykokortisol, antihistaminer og eventuelt antimikrobielle midler.^[5] Lokalbedøvende milder brukes mot smerter.^[5]

Oksalsyre og dens salter forekommer i en rekke planter. Forekomstene finnes i form av syre, vannoppløselige salter og rafider, det vil si nåler av kalsiumoksalat. Rafidene dannes som forsvar mot beitedyr. De opptrer som bunker med nåler i cellen som skytes ut ved rett stimuli. Nålene lager hull i og skader celleveggen hos de beitedyret. Dette ser en bl.a. i potteplanten Dieffenbachia.

Norske arter med relativt høyt innhold av oksalsyre finnes i gjøksyreslekta (Oxalis), syreslekta (Rumex) og rabarbraslekta (Rheum). I tillegg er det mange matvekster som inneholder nokså mye oksalsyre eller vannløslige oksalater.

Rismel, bulgur, bokhvete, grovt maismel, soyamel og helkorn hvete inneholder også relativt høye konsentrasjoner av oksalsyre og/eller oksalater.

Nedenfor finnes en tabell over aktuelle planter og næringsmidler som inneholder oksalsyre og/eller oksalater. Hvis ikke annen kilde er oppgitt er informasjonen basert på Oxalate in Food.^[10]

• Wink, Michael; van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (på engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 978-0-88192-952-2. 

• Frohne, Dietrich; Pfänder, Hans Jürgen (2005). Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians (på engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 0-88192-750-3. 

• Høeg, Ove Arbo; Christophersen, Anne Sofie Wyller; Faarlund, Torbjørn; Lauritzen, Eva Mæhre; Løkken, Sverre; Røssberg, Bjørn Olav; Salvesen, Per H.; Sævre, Rune (1984). Våre medisinske planter trollskap, tradisjon og legekunst (på norsk). Oslo Norge: Det beste. ISBN 82-7010-156-7. 

• Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (Oktober 2015). «Stone composition among first-time symptomatic kidney stone formers in the community». Mayo Clin Proc. 90 (10): 1356–1365. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016. 

• Lorenz, Elizabeth C.; Michet, Claude J.; Milliner, Dawn S.; Lieske, John C. (Juli 2013). «Update on Oxalate Crystal Disease». Curr Rheumatol Rep. 15 (7): 340. doi:10.1007/s11926-013-0340-4. 

• Siener, Roswitha; Hönow, Ruth; Voss, Susanne; Seidler, Ana; Hesse, Albrecht (April 2006). «Oxalate content of cereals and cereal products». J Agric Food Chem. 19 (54): 3008. doi:10.1021/jf052776v. 

• Tuazon-Nartea, Jema; Savage, Geoffrey (Mars 2013). «Investigation of Oxalate Levels in Sorrel Plant Parts and Sorrel-Based Products». Food and Nutrition Sciences. 4 (2013) (8). doi:10.4236/fns.2013.48109. 

• Kwon, Ohyun; Kim, Yaerim; Paek, Jin Hyuk; Yeong Park, Woo; Han, Seungyeup; Sin, Hyungchan; Jin, Kyubok (Februar 2022). «Chaga mushroom-induced oxalate nephropathy that clinically manifested as nephrotic syndrome A case report». Medicine. 101 (10): 1–3. doi:10.1097/md.0000000000028997. 

• (en) Oxalic acid – kategori av bilder, video eller lyd på Commons