Przejdź do zawartości

S-Adenozylohomocysteina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
S-Adenozylohomocysteina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H20N6O5S

Masa molowa

384,41 g/mol

Wygląd

ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

979-92-0

PubChem

439155

DrugBank

DB01752

Podobne związki
Podobne związki

S-adenozylometionina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

S-Adenozylohomocysteina, SAH – organiczny związek chemiczny, połączenie adenozyny i cysteiny.

Biosynteza

[edytuj | edytuj kod]

W organizmach powstaje w wyniku oderwania grupy metylowej od atomu siarki S-adenozylometioniny (SAM). Reakcja ta jest katalizowana przez metylotransferazę. SAH jest prekursorem w biosyntezie homocysteiny, która powstaje w wyniku jej hydrolizy[4].

Synteza chemiczna

[edytuj | edytuj kod]

Może zostać otrzymana z 5′-chloro-5′-deoksyadenozyny(inne języki), którą zabezpiecza się w pozycjach 2′ i 3′ ugrupowaniem acetalowym (grupą propano-2,2-diylową(inne języki)), a następnie poddaje reakcji z wytworzoną in situ disodową solą homocysteiny. Uzyskany produkt pośredni przekształca się w S-adenozylohomocysteinę działaniem rozcieńczonego kwasu siarkowego, oczyszcza na wymieniaczu jonowym i krystalizuje[5][2]:

Synteza S-adenozylohomocysteiny

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b c S-(5′-Adenosyl)-L-homocysteine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 3 sierpnia 2023, numer katalogowy: A9384 [dostęp 2023-08-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b Antonín Holý, Ivan Rosenberg, An improved synthesis of S-adenosyl-L-homocysteine and related compounds, „Collection of Czechoslovak Chemical Communications”, 50 (7), 1985, s. 1514–1518, DOI10.1135/cccc19851514 (ang.).
  3. S-Adenosyl-L-homocysteine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439155 [dostęp 2023-08-10] (ang.).
  4. Edward Bańkowski, Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 2, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2009, s. 258–260, ISBN 978-83-7609-041-2.
  5. Kondareddiar Ramalingam, Ronald W. Woodard, An improved synthesis of S-adenosylhomocysteine and related compounds, „Journal of Organic Chemistry”, 49 (7), 1984, s. 1291–1293, DOI10.1021/jo00181a036 (ang.).