Esfingosina

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Esfingosina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
Identificadores
Número CAS	123-78-4
PubChem	1104
SMILES	N[C@@H](CO)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC
Propriedades
Fórmula química	C18H37NO2
Massa molar	299.48 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A esfingosina (2-amino-4-octadeceno-1,3-diol) é um álcool aminado com uma cadeia hidrocarbonada insaturada, com um esqueleto de 18 átomos de carbono. É constituinte dos esfingolípidos, uma classe de lípidos de membranas celulares que inclui o fosfolípido esfingomielina.

A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por duas cinases, a esfingosina cinase tipo 1 e a esfingosina cinase tipo 2. Esta fosforilação resulta na formação de 1-fosfato de esfingosina, que atua como um potente lípido de sinalização.

A esfingosina é sintetisada começando pela condensação de palmitoil-CoA e serina, que resulta em desidroesfingosina. Esta molécula é então reduzida pelo NADPH a di-hidroesfingosina, que é finalmente oxidada pelo FAD a esfingosina.

• Radin N (2003). «Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs». Biochem J. 371 (Pt 2): 243-56. PMID 12558497  artigo

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