Метахалон

Метахалон
IUPAC име
	2-Метил-3-о-толил-4(3Х)-хиназолинон;; 3,4-Дихидро-2-метил-4-оксо-3-о-толилхиназолин;; 2-Метил-3-(2-метилфенил)-4-(3Х)-хиназолинон
Клинички подаци
Продајно име	Бон-Соннил, Дормоген, Дормутил, Меqуин, Мозамбин, Про Дорм, Qуаалуде, Сомнотропон, Торинал, Туазолона; Метахалон хидрохлорид:; Цатеудyл, Дормир, Хyптор, Мелсед, Мелседин, Меqуелон, Метхаседил, Нобадорм, Норморест, Ноxyбел, Оптимил, Оптиноxан, Паллидан, Парест, Пармилене, Пеxаqуалоне, Реновал, Рипорест, Седалоне, Сомберол, Сомнифац, Сомниум, Сопор, Совелин, Соверин, Совинал, Тоqуилоне, Торафлон, Туалоне, Туазол
Категорија трудноће	УС: D (Евиденција ризика) ; ;
Правни статус
Правни статус	АУ: С9 (Забрањен) ; ЦА: Сцхедуле III ; ДЕ: Анлаге II (Прохибитед) ; УК: Класа Б ; УС: Сцхедуле I ; УН: Псyцхотропиц Сцхедуле II ;
Фармакокинетички подаци
Везивање протеина	70–80%
Полувреме елиминације	Бипхасиц (10–40; 20–60 хоурс)
Идентификатори
CAS број	72-44-6
ATC код	N05CM01 (WHO)
PubChem	CID 6292
DrugBank	DB04833
ChemSpider	6055
UNII	7ZKH8MQW6T
KEGG	D00557
ChEMBL	CHEMBL282052
Хемијски подаци
Формула	C16H14N2O
Моларна маса	250,30 г·мол−1
	SMILES Cc1ccccc1-n1c(C)nc2ccccc2c1=O; ;
	InChI InChI=1S/C16H14N2O/c1-11-7-3-6-10-15(11)18-12(2)17-14-9-5-4-8-13(14)16(18)19/h3-10H,1-2H3 ; Key:JEYCTXHKTXCGPB-UHFFFAOYSA-N ;
Физички подаци
Тачка топљења	113 °C (235 °F)

Метахалон је хипнотички седатив. Продавао се под брендовимаQуаалуде и Сопор, између осталих, који је садржавао 300 мг метахалона, и продаван као комбиновани лек под брендом Мандраx, који је садржавао 250 мг метахалона и 25 мг дифенхидрамина у истој таблет, углавном у Европи. Комерцијална производња метахалона је заустављена средином 1980-их због широко распрострањене злоупотребе и зависности. Члан је класе хиназолинона.

Седативно-хипнотичка активност метахалона први пут је забележена 1955. Године 1962, метахалон су патентирали у Сједињеним Државама Wаллаце анд Тиернан.^[1] Његова употреба је достигла врхунац током раних 1970-их за лечење несанице, као седатив и као мишићни релаксант.

Метахалон је постајао све популарнији као рекреативна дрога и клупска дрога током касних 1960-их и 1970-их, позната као „лудс” или „диско бискитс”^[2] због своје широке употребе током популарности дискотека 1970-их, или „соперс” (такође „сапуни“) у Сједињеним Државама и Канади, и „мандрејкс“ и „мандис“ у Уједињеном Краљевству, Аустралији и Новом Зеланду. Супстанца се продавала и као слободна база и као со (хидрохлорид). Ова употреба значи да је лек контролисан у већини земаља и да је под Планом II Конвенције Уједињених нација о психотропним супстанцама.

Медицинска употреба

Метахалон је седатив који повећава активност ГАБА рецептора у мозгу и нервном систему, слично бензодиазепинима и барбитуратима. Када је активност ГАБА повећана, крвни притисак опада, а дисање и пулс се успоравају, што доводи до стања дубоке релаксације. Ова својства објашњавају зашто је метаквалон првобитно углавном био прописиван за несаницу.^[3]

Метахалон се не препоручује за употребу током трудноће и спада у лекове категорије трудноће D.^[4]

Особине

Метахалон је органско једињење, које садржи 16 атома угљеника и има молекулску масу од 250,295 Da.^[5]^[6]

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	1
Particioni koeficijent^[7] (ALogP)	3,1
Растворљивост^[8] (logS, log(mol/L))	-4,0
Поларна површина^[9] (PSA, Å²)	32,7

Reference

^ US granted 3135659, Vithal SB, Campanella LA, Hays EE, "Hydroxy and Alkoxy Aryl Quinazolones", issued 1964-06-02, assigned to US Filter Wallace and Tiernan Inc
^ Bekiempis V (2. 8. 2015). „Do People Still Take Quaaludes?”. Newsweek. NEWSWEEK DIGITAL LLC. Приступљено 22. 7. 2023.
^ „Methaqualone reference”. Enotes. Архивирано из оригинала 23. 2. 2012. г.
^ „Methaqualone in Pregnancy and Breastfeeding”. TheDrugSafety.com. Архивирано из оригинала 2012-10-02. г. Приступљено 15. 8. 2012.
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

Литература

Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.
Анвиса (2023-07-24). „РДЦ Нº 804 - Листас де Субстâнциас Енторпецентес, Псицотрóпицас, Прецурсорас е Оутрас соб Цонтроле Еспециал” [Цоллегиате Боард Ресолутион Но. 804 - Листс оф Нарцотиц, Псyцхотропиц, Прецурсор, анд Отхер Субстанцес ундер Специал Цонтрол] (на језику: португалски). Диáрио Официал да Униãо (објављено 2023-07-25). Архивирано из оригинала 2023-08-27. г. Приступљено 2023-08-27.

Спољашње везе

Methaqualone

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[1] US granted 3135659, Vithal SB, Campanella LA, Hays EE, "Hydroxy and Alkoxy Aryl Quinazolones", issued 1964-06-02, assigned to US Filter Wallace and Tiernan Inc

[newsweek-2] Bekiempis V (2. 8. 2015). „Do People Still Take Quaaludes?”. Newsweek. NEWSWEEK DIGITAL LLC. Приступљено 22. 7. 2023.

[3] „Methaqualone reference”. Enotes. Архивирано из оригинала 23. 2. 2012. г.

[4] „Methaqualone in Pregnancy and Breastfeeding”. TheDrugSafety.com. Архивирано из оригинала 2012-10-02. г. Приступљено 15. 8. 2012.

[5] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди

[6] David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди

[7] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[8] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди

[9] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

[1]