1,4-Butandiol

1,4-Butandiol
Systematiskt namn	1,4-Butandiol
Övriga namn	1,4-Butanol, Tetrametylenglykol
Kemisk formel	C4H8(OH)2
Molmassa	90,121 g/mol
Utseende	Färglös vätska eller gas
CAS-nummer	110-63-4
SMILES	OCCCCO
Egenskaper
Densitet	Vätska: 1,017 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	20,1 °C
Kokpunkt	230 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704	1 1 0
LD50	1525 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

1,4-Butandiol är en tvåvärd alkohol av butan. Den har formeln C₄H₈(OH)₂. Den har isomererna 1,2-butandiol, 1,3-butandiol och 2,3-butandiol.

1,4-Butandiol kan framställas syntetisk i en så kallad Reppe-process där acetylen (C₂H₂) reagerar med formaldehyd (CH₂O) och bildar 1,4-butyndiol (C₄H₄(OH)₂). Det är ett omättat kolväte som kan hydrogeneras till 1,4-butandiol.

${\displaystyle {\rm {C_{2}H_{2}+2\ CH_{2}O\rightarrow C_{4}H_{4}(OH)_{2}}}}$

${\displaystyle {\rm {C_{4}H_{4}(OH)_{2}+2\ H_{2}\rightarrow C_{4}H_{8}(OH)_{2}}}}$

Industriellt framställs 1,4-butandiol genom hydrogenering av bärnstenssyra (C₂H₄(COOH)₂).

${\displaystyle {\rm {C_{2}H_{4}(COOH)_{2}+2\ H_{2}\rightarrow C_{4}H_{8}(OH)_{2}+2\ H_{2}O}}}$

Företaget Genomatica har genomodifierat E. coli-bakterier att bryta ner socker till 1,4-butandiol.

1,4-Butandiol används industriellt som lösningsmedel vid tillverkning av diverse plaster, bland annat polyuretan. Det används också för framställning av γ-butyrolakton (GBL) och tetrahydrofuran (THF).

1,4-Butandiol kan också användas som narkotika eftersom den bryts ner av kroppens alkoholdehydrogenas till γ-hydroxybutaldehyde (GHB).^[1]

Nedbrytningen sker i två steg. Först oxiseras 1,4-Butandiol av alkoholdehydrogenas till γ-hydroxybutaldehyd. Detta genom att 4' OH-gruppen förlorar en elektron (läs väteatom) och O binds då med en dubbelbindning till kolskelettets 4'-position. Därefter oxideras γ-hydroxybutaldehyd till γ-hydroxybutaldehyde genom att aldehyddehydrogenas oxiderar bort en elektron (läs väteatom) och binder där in en OH-grupp.^[2]

Under nerbrytningen interagerar ämnet med flera andra enzymer.

1,4-butandiol kan ge svåra eller livshotande skador. Dödsorsaken är i de flesta fallen andningsstillestånd med följande systemisk cirkulatorisk kollaps. En fara utgörs av att 1,4-butandiol är en "pro-drug" som bryts ner till sin aktiva form i patientens kropp. Skillnader mellan individer innebär att en funktionell dos för en individ är dödlig för en annan.^[3]

Som bilden till höger illustrerar så omsätts 1,4-butandiol av ett stort antal enzymer. Detta gör att en interaktion kan ske dels med andra ämnen (droger eller mediciner) som förändrar omsättningen av 1,4-butandiol. Ett sådant exempel är alkohol, vilket även detta ämne bryts ner av alkoholdehydrogenas. Att blanda 1,4-butandiol och alkohol innebär att effektiv dos inte är densamma som enbart intag av 1,4-butandiol. Vanligaste dödsorsaken vid denna interaktion är andningsstillestånd.^[3][4]

Samtliga droger som är medvetandesänkande eller på annan väg påverkar andningen negativt kan samverka med 1,4-butandiol och orsaka andningsstillestånd och död. Andningen kan påverkas på fler sätt, en medvetslös patient är oförmögen att skydda sina luftvägar vid kräkning, och kan aspirera (drunkna i) detta.

1,4-butandiol och GHB orsakar kroniska hjärnskador hos försöksdjur när de används över en kortare period. Försök på råttor visar mätbar försämrad kognitiv förmåga efter 5 dagars användning. ^{[5][6][7][8][9]}

• 1,2-Butandiol
• 1,3-Butandiol
• 2,3-Butandiol

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker
• Scientists Develop Plastic-Producing Bacteria
• Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 1,4-Butanediol, tidigare version.

• Wikimedia Commons har media som rör 1,4-Butandiol.
  Bilder & media