Montella'nın futbol kariyeri boyunca takma adı, küçük boyu ve kollarını kanat gibi açtığı alamet-i farikası olan gol sevincine atfen "Aeroplanino" idi.[1] Üretken bir golcü olan Montella,[2][3][4] futbol kariyeri boyunca İtalyan kulüpleri Empoli, Genoa, Sampdoria ve Roma'da forvet olarak oynadı ve bir dönem İngiltere'de Fulham'da kiralık olarak forma giydi. Daha çok Roma'daki performansıyla hatırlanan Montella, 2000-01 sezonundaSerie A şampiyonluğunu ve Supercoppa Italiana'yı kazandı ve daha sonra kulübüyle 2003 Coppa Italia finaline ulaştı. 2013 yılında Montella, AS Roma Hall of Fame'e dahil edildi.[5] Uluslararası düzeyde, 1999-2005 yılları arasında İtalya adına 20 maça çıktı ve üç gol attı; özellikle 2020 Avrupa Futbol Şampiyonası'nda finale yükselen İtalyan takımının bir üyesiydi ve ayrıca 2002 FIFA Dünya Kupası'nda ülkesini temsil etti.
Antrenörlük kariyerine 2011 yılında Roma'nın geçici teknik direktörü olarak başlayan Montella, ertesi sezon Catania'yı çalıştırdı. 2012 yılında Fiorentina'ya geçti ve burada üç sezon geçirerek kulübü üst üste üç kez ligi dördüncü sırada bitirmeye, 2014 Coppa Italia finaline ve 2015'te UEFA Avrupa Ligi yarı finaline taşıdı. Sampdoria'da geçirdiği bir sezonun ardından 2016'da Milan'ın teknik direktörlüğüne getirildi ve aynı yıl kulüple teknik direktör olarak ilk şampiyonluğu olan Supercoppa Italiana'yı kazandı. Kulüp tarafından 2017 yılında görevden alındı ve daha sonra İspanyol ekibi Sevilla'nın teknik direktörlüğüne getirildi. Copa del Rey'de finale çıkmasına ve kulüp tarihinde ilk kez Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finale yükselmesine rağmen, dokuz maç boyunca galibiyet alamamasının ardından, göreve geldikten dört ay sonra Sevilla tarafından görevden alındı. 2019'da Fiorentina'ya geri döndü ve ikinci dönemi sekiz aydan fazla sürdü. Süper Lig ekibi Adana Demirspor'u çalıştırdığı bir dönemin ardından Eylül 2023'te Türkiye millî takımının teknik direktörlüğüne getirildi.
Montella futbolculuk kariyerine o zamanlar İtalya'nın 3. Ligi'nde oynayan Empoli'de başladı. 1996 yılında Serie B'de oynayan Genoa'ya geçti. Gittiği ilk sezonda attığı 21 gol Serie A kulüplerinden Sampdoria'ya transfer olmasını sağladı. 1999 yılında Sampdoria küme düşünce 15,3 milyon £ karşılığında AS Roma'ya transfer oldu. 2001 yılında AS Roma'nın Serie A'yı kazanmasında rol oynadı.
Montella en iyi performanslarından birini Mart 2002'deki Roma derbisinde Lazio'ya karşı koydu. AS Roma ezeli rakibi Lazio'yu 5-1 ile geçerken Montella'nın 4 golde imzası vardı.
Onun için 2005-06 sezonu pek parlak geçmedi. Omzundan geçirdiği sakatlık nedeniyle sadece 12 maçta forma giyebildi.
2012'de ise Prandelli'nin İtalya millî futbol takımının başına getirilmesinin ardından Fiorentina'nın başına getirildi. Fiorentina ile birlikte 3 sezon üst üste ilk 4'e girmeyi başardı ve UEFA Avrupa Liginde(2014-15) yarı finale çıktı.
Milandan sonra 28 Aralık 2017 yılında Sevilla'ya teknik adam olan Montella, Sevilla ile Kral Kupası finali ve Sevilla kulüp tarihinde ilk kez Şampiyonlar Ligi çeyrek finaline Manchester United'ı yenerek yükseldi.
31 Ağustos 2021 tarihinde, Montella Adana'ya geldi. Montella'yı Adana Demirspor Başkan Vekili Metin Korkmaz, Sportif Direktör Gökhan Göktürk ve taraftarlar karşıladı. 1 Eylül 2021 tarihinde ise kulüp Twitter adresinden, Montella ile 2 yıllık anlaşma sağlandığı duyurulmuştur.[7] Samet Aybaba'nın yerine göreve başladığı Adana Demirspor'u ilk sezonunda ligde 9., 2022-23 sezonunda ise tarihte en başarılı konumu olan 4. yapmıştır. 12 Haziran 2023 tarihinde kulüpten yapılan açıklamada karşılıklı anlaşmayla yolların ayrıdığı ifade edilmiştir.[8]
Montella, 21 Eylül 2023'te Türkiye millî futbol takımı'nın teknik direktörü oldu.[9] Türkiye ile ilk maçında deplasmanda Hırvatistan’ı 1-0 mağlup etti. Hemen ardından alınan 4-0’lık Letonya galibiyeti ile Türkiye Euro 2024'e katılmaya hak kazandı. Özel maçta TürkiyeAlmanya’yı 3-2 mağlup etti ve Türkiye 72 yıl sonra deplasmanda Almanya’yı devirdi. Euro 2024’e gitmeyi zaten garantileyen Türkiye, eleme grubunun son maçında deplasmanda Galler ile 1-1 berabere kaldı ve 16 puanlı Hırvatistan’ın önünde 17 puanla grubu lider tamamlayarak tarihinde bir ilk yaşadı.
.jpg)
Türkiye (teknik direktör)
İtalya
