Fruktoza

Fruktoza

forma łańcuchowa forma cykliczna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) arabino-heks-2-ulopiranoza Inne nazwy i oznaczenia farm. Fructosum inne cukier owocowy, lewuloza (dawniej)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek o bardzo słodkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS	57-48-7 (izomer D) 30237-26-4 (racemat)
PubChem	5984
DrugBank	DB04173
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1 InChIKey BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
Właściwości Gęstość 1,59 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 778 g/l (20 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna[1] Temperatura topnienia 103–104 °C (rozkład)[2][4] Temperatura wrzenia 401 °C[4] logP -0,38 Kwasowość (pKa) 12,06
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów izomer D Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne izomer D Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Temperatura zapłonu 196 °C[4] Numer RTECS LS7120000 Dawka śmiertelna LD50 15 g/kg (królik, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V06 DC02
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Fruktoza, cukier owocowy (z łac. fructus, owoc) – organiczny związek chemiczny z grupy ketoz. W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków^[5]. Reszty fruktozy wchodzą w skład szeregu di-, oligo- i polisacharydów, na przykład sacharozy (glukoza + fruktoza), rafinozy (glukoza + fruktoza + galaktoza) lub inuliny.

W temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura topnienia to około 100 °C. Fruktoza charakteryzuje się słodkim smakiem (jest nieco słodsza od sacharozy i znacznie słodsza od glukozy) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie.

W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu.

Fruktoza jest nieprzydatna organizmowi podczas wysiłku fizycznego, ponieważ jest znacznie wolniej wchłaniana z krwi niż glukoza^[6]. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe. W spermie fruktoza jest głównym substratem energetycznym plemników w procesie oddychania beztlenowego. Powoduje też wyraźne podniesienie poziomu trójglicerydów we krwi^[7].

Fruktoza charakteryzuje się największą słodkością spośród węglowodanów najczęściej stosowanych do słodzenia^[8].

Organizm ludzki nie tworzy fruktozy^[7]. Szacuje się, że fruktoza w diecie człowieka stanowi ok. 1/3 wszystkich spożywanych cukrów^[7].

Głównym źródłem fruktozy w diecie jest sacharoza, czyli cukier spożywczy oraz syrop kukurydziany. W formie wolnej występuje głównie w owocach (1–8%) i miodzie (około 38%)^[7].

Niektóre badania wskazują na zmiany w metabolizmie powodowane przez fruktozę, co ma przyczyniać się do otyłości^[9]. Istnieje jednak pogląd, że takie stwierdzenia to nadinterpretacja wyników badań, m.in. z powodu, że badane zwierzęta były karmione dużymi ilościami czystej fruktozy^[9]. Taka sytuacja nie występuje w normalnej diecie zwierząt, w tym ludzi. Ci sami naukowcy stwierdzają, że przyczyną otyłości nie jest fruktoza, a nadmierne spożycie napojów nią słodzonych^[9].

Jednakże szereg kolejnych badań zdaje się potwierdzać negatywne skutki spożywania fruktozy. Wskazują one na to, że aktywuje ona ośrodki nagrody w ludzkim mózgu, nie zapewniając przy tym uczucia sytości^[6][10]. Glukoza gasi łaknienie na ok. 2–3 godziny, fruktoza nigdy, ponieważ w odróżnieniu od glukozy nie hamuje aktywności podwzgórza^[6][11]. Wątroba w odpowiedzi na fruktozę produkuje większe ilości trójglicerydów, sprzyjając w ten sposób chorobom układu sercowo-naczyniowego, insulinooporności, cukrzycy, nadwadze i otyłości^[7]. Fruktoza z uwagi na znacznie wolniejsze wchłanianie się z krwi niż glukoza nie jest wykorzystywana podczas wysiłku fizycznego, natomiast nadmiar fruktozy jest przekształcany w tkankę tłuszczową^[6].

Uważa się, że fruktoza występująca w sposób naturalny w owocach nie jest szkodliwa dla zdrowia, wynika to z innych właściwości owoców w stosunku do żywności przetworzonej i wysoko przetworzonej, mianowicie owoce mają przeważnie niską gęstość energetyczną, zawierają błonnik, różne rodzaje witamin, soli mineralnych oraz inne naturalne substancje bioaktywne, które spożywane regularnie korzystnie wpływają na zdrowie^[7][12].

Fruktoza w przemyśle wykorzystywana jest jako konserwant i substancja słodząca:

• w przemyśle spożywczym jest szeroko stosowana jako substytut cukru w postaci krystalicznej, jak i syropów np. syrop fruktozowy, syrop glukozowo-fruktozowy, syrop fruktozowo-glukozowy, syrop z agawy
• jako substrat w przemyśle farmaceutycznym
• fruktoza zawarta jedynie w spożywanych z umiarem owocach^[13] jest zalecana dla diabetyków jako substytut sacharozy ze względu na wysoką słodkość przy stosunkowo niskim indeksie glikemicznym wynoszącym ok. 20^[14].

Metabolizm fruktozy przebiega inaczej w mięśniach i tkance tłuszczowej, a inaczej w wątrobie^[15]:

• W mięśniach i tkance tłuszczowej fruktoza jest fosforylowana przez heksokinazę i przekształca się we fruktozo-6-fosforan, który następnie wchodzi do glikolizy.
• W wątrobie najpierw następuje przekształcenie fruktozy we fruktozo-1-fosforan przez fruktokinazę. Następnie aldolaza fruktozo-1-fosforanu rozszczepia fruktozo-1-fosforan na fosfodihydroksyaceton i aldehyd glicerynowy. Fosfodihydroksyaceton wchodzi do glikolizy dzięki reakcji katalizowanej przez izomerazę triozofosforanową, a aldehyd glicerynowy przekształca się (przez kinazę specyficzną dla trioz) w aldehyd 3-fosfoglicerynowy i również przechodzi do glikolizy.

Nadmiar fruktozy w diecie jest szkodliwy, bowiem:

• prowadzi do niealkoholowego stłuszczenia wątroby^[7][16]
• wpływa na wzrost produkcji kwasu moczowego, a w konsekwencji w dłuższym czasie może dojść do wystąpienia dny moczanowej, kamieni nerkowych, zaognienia choroby nadciśnieniowej^[7]
• sprzyja otyłości przez zmniejszenie wrażliwości komórek na leptynę^[7] przy jednoczesnym zwiększeniu wydzielania greliny^[6]
• sprzyja otyłości i cukrzycy typu 2 przez zmniejszenie wrażliwości komórek na insulinę^[7][16]
• sprzyja i zaostrza czynniki zespołu metabolicznego zwiększając ryzyko chorób sercowo-naczyniowych^[7]
• przy braku enzymu szlaku metabolizmu fruktozy – ketoheksokinazy dochodzi do łagodnej fruktozurii
• w przypadku braku enzymu aldolazy B rozkładającego fruktozo-1-fosforan do fosfodihydroksyacetonu i aldehydu glicerynowego dochodzi do nietolerancji fruktozy

• syrop glukozowo-fruktozowy